[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate tetraethylene glycol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate tetraethylene glycol
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₇Cl₂NO₆
• 分子量: 472.365
• InChiKey: NKPUNGYCYGJMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 双氯芬酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以69%的产率得到[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate tetraethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  聚氧乙烯酯作为酮洛芬，萘普生和双氯芬酸的皮肤前药的体外和体内评价。

  摘要：

  合成了酮洛芬（1（ae）），萘普生（2（ae））和双氯芬酸（3（ae））的新型聚氧乙烯酯，并将其评价为萘普生，酮洛芬和双氯芬酸的潜在皮肤前药。这些酯是通过琥珀酸间隔基使这些药物与聚氧乙二醇偶联而获得的。在缓冲溶液和猪酯酶中测定酯1（ae），2（ae）和3（ae）的水溶解度，亲脂性和水解速率。在体外研究了这些前药通过切除的人皮肤的渗透性。此外，我们研究了酯1（d），酯2（e）和酯3（e）的体内局部抗炎活性，它们具有最佳的体外分布，评估了这些化合物抑制烟酸甲酯（MN）的能力。在健康的人类志愿者身上引起皮肤红斑。酯1（ae），2（ae）和3（ae）显示出良好的水稳定性和快速的酶促裂解，并且它们的水解速率，无论是化学的还是酶促的，都不受用作促成性的聚氧乙烯链的长度的显着影响。关于体外经皮吸收研究，与它们各自的母体药物相比，只有酯1（de），2（de）和3（ce）表现出通过角质层和表皮膜的通量增加。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00163-4

文献信息

• Compositions and methods for delivering a biologically active agent
  申请人：Ashton Paul

  公开号：US20090163457A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to codrugs having improved properties, methods for preparing and administering them, and methods of formulating and administering the codrugs as pharmaceutical preparations. In certain embodiments, the codrugs can be locally administered to deliver the constituent biologically active compound in a sustained-release fashion, reducing systemic concentrations of the biologically active compound.