3-(4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)丙烯1,2-氧化物 | 36014-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)丙烯1,2-氧化物
• 英文名称: 2-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: eugenol glycidyl ether；EGE；2-[(4-Allyl-2-methoxyphenoxy)methyl]oxirane；2-[(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 36014-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD01552567
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KLJPDBDQSBKEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)丙烯1,2-氧化物 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-methoxy-4-propylphenoxy)methyl)-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 20. Syntheses and cation binding properties of carbon-pivot lariat ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a045
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到3-(4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)丙烯1,2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用双核[OSSO] CrCl络合物通过戊二烯基缩水甘油醚和环酐的开环共聚反应合成的生物基聚酯

  摘要：

  合成了一种新型的双阴离子[OSSO]型配体双核铬配合物，并用于可再生的丁烯基缩水甘油醚（EGE）和环酐（CAs）（琥珀酸酐（SA），邻苯二甲酸酐（PA））的开环共聚，马来酸酐（MA），衣康酸酐（IA），内-降冰片烯酐（NA）和四氢邻苯二甲酸酐（THPA））与双（三苯基膦）亚胺氯化氯化物（PPNCl）一起显示出高活性。除衍生自IA / EGE和MA / EGE共聚的聚酯外，大多数所得聚酯均显示出完美的交替微观结构，其中分别观察到14％和11％的醚单元。在经过测试的CA中，作为高度区域选择性模型，可再生SA显示出最高的反应活性，为制备具有主导的头尾结构的完全基于生物质的聚酯提供了一条简便的途径。ESI-MS的结果表明，双核[OSSO] CrCl配合物中PPNC1的最大配位数仅为1。所得聚酯主链上的烯丙基侧基为进一步的官能化提供了额外的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00469c

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Synthesis of Bio‐Based Silane Coupling Agents by the Modification of Eugenol
  作者：Tomasz Sokolnicki、Adrian Franczyk、Bartłomiej Janowski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/adsc.202101178

  日期：2021.12.21

  A simple method for the synthesis of new bio-based silane coupling agents (SCAs) with a terpene aromatic core by the functionalization of cheap, natural eugenol and its sulfur derivatives using the hydrosilylation of the C=C bonds with HSi(OEt)3, followed by nucleophilic substitution reactions of OH/SH groups is presented. The obtained alkoxysilanes possess different polymer-reactive functionalities

  通过使用 HSi(OEt) 3对 C=C 键进行氢化硅烷化，对廉价的天然丁子香酚及其硫衍生物进行功能化，合成具有萜烯芳香核的新型生物基硅烷偶联剂 (SCAs) 的简单方法，随后是 OH/SH 基团的亲核取代反应。获得的烷氧基硅烷具有不同的聚合物反应性官能团（烯基、环氧化物、硫杂丙环、硫代氨基甲酰基、硫酯、硫醚部分）。这组新的生物 SCA 使用1 H、13 C、29 Si NMR、FT-IR、GC-MS 和 HRMS 或元素分析进行了全面表征。还讨论了它们作为轮胎橡胶添加剂的应用实例及其对几个因素的影响。
• 一种有机硅改性丁香酚基环氧稀释剂、制备方 法及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN113480564B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种有机硅改性丁香酚基环氧稀释剂、制备方法及其应用。包括以下步骤：制备丁香酚缩水甘油醚：在季铵盐催化剂作用下，丁香酚与环氧氯丙烷混合进行环氧开环反应，再与碱溶液发生闭环反应合成丁香酚缩水甘油醚；制备丁香酚含硅缩水甘油醚：在硅氢加成催化剂与甲苯溶剂的作用下，含氢硅烷与丁香酚缩水甘油醚的双键进行硅氢加成反应得到丁香酚含硅缩水甘油醚，即所述有机硅改性丁香酚基环氧稀释剂；将双酚A型环氧树脂与上述有机硅改性丁香酚基环氧稀释剂共混，再与胺类固化剂复配得到环氧清漆，在基材上涂覆并固化。与纯环氧涂层相比，添加了有机硅改性丁香酚基环氧稀释剂的环氧涂层的柔韧性、耐化学品性和耐腐蚀性能均有所提升。
• Novel eugenol bearing oxypropanolamines: Synthesis, characterization, antibacterial, antidiabetic, and anticholinergic potentials
  作者：Hayriye Genç Bilgiçli、Ali Kestane、Parham Taslimi、Oguz Karabay、Arlinda Bytyqi-Damoni、Mustafa Zengin、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102931

  日期：2019.7

  eugenol bearing oxypropanolamine derivatives were also effective inhibitors against α-glycosidase, cytosolic carbonic anhydrase I and II isoforms (hCA I and II), and acetylcholinesterase (AChE) enzymes with Ki values in the range of 0.80 ± 0.24-3.52 ± 1.01 µM for hCA I, 1.08 ± 0.15-3.64 ± 0.92 µM for hCA II, 5.18 ± 0.84-12.46 ± 2.08 µM for α-glycosidase, and 11.33 ± 2.83-32.81 ± 9.73 µM for AChE, respectively

  已经以高收率和实用的方法合成了其中四个是新颖的五个氧丙醇胺衍生物。通过琼脂良好扩散法与市售药物进行比较，评估了鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株对合成物质的体外抗菌敏感性。大多数细菌是耐多药的。结论是这些化合物比参考药物有效得多。这些带有丁香酚的羟丙醇胺衍生物也是α-糖苷酶，胞质碳酸酐酶I和II亚型（hCA I和II）以及乙酰胆碱酯酶（AChE）酶的有效抑制剂，其Ki值在0.80±0.24-3.52±1.01 µM的范围内。 hCA I，hCA II为1.08±0.15-3.64±0.92 µM，5.18±0.84-12.46±2。