ethyl 2-((4-chlorophenyl)imino)acetate | 121641-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)imino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)iminoacetate
• CAS: 121641-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: KKXGXTXFTHPRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)imino)acetate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.079g的产率得到ethyl 1,3-bis(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorophenyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进甘氨酸酯的氧化/烯丙基化：γ,δ-不饱和α-氨基酸酯的合成

  摘要：

  开发了一种有效的锡粉促进甘氨酸酯与烯丙基溴的氧化/烯丙基化反应，该反应在温和条件下提供γ , δ -不饱和α -氨基酸酯，无需任何其他过渡金属催化剂。该方法避免了使用不稳定的亚胺作为起始原料，为合成γ、δ-不饱和α-氨基酸酯和α-亚甲基-γ-内酰胺衍生物提供了一种有效的方法。其他支持信息可在出版商网站上本文的在线版本中找到。

  DOI：

  10.1002/aoc.6479
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 ethyl 2-((4-chlorophenyl)imino)acetate 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成 α-烷基化非天然氨基酸衍生物与乙醛酸亚胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  已经开发了以 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为自由基前体的可见光介导的乙醛亚胺自由基烷基化反应。选择铱络合物作为光催化剂，同时，Brønsted 酸尤其是 PhCOOH 明显提高了反应活性。可以以良好的收率生产多种α -烷基化的非天然氨基酸衍生物。此外，直接高效的一锅法协议涉及乙二酸乙酯、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶的多组分反应，顺利进行，从而能够轻松获得非天然氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133490

文献信息

• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Synthesis of α-alkenyl-α-amino esters via addition of potassium Alkenyltrifluoroborate salts to imine in the presence of Yb(OTf)3
  作者：Hélio A. Stefani、Amna N. Khan、Flávia Manarin、Pedro H. Vendramini、Marcos N. Eberlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.133

  日期：2013.11

  A simple protocol which led to an effective construction of α-alkenyl-α-amino esters was achieved under mild conditions. This transformation proceeded by Yb-catalyzed addition of alkenyltrifluoroborates across the imine double bond. A variety of functional groups could be applicable to both partners.

  在温和条件下实现了导致有效构建α-烯基-α-氨基酯的简单方案。该转化通过Yb催化的亚胺双键烯基三氟硼酸酯的加成而进行。各种职能部门都可以同时适用于两个合作伙伴。
• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。