2,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]silole | 1241515-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]silole
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzosilole；2,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzosilole
• CAS: 1241515-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: ZRJJXNYHABFSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]silole 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2R*,3S*)-dimethyl tetrahydrobenzo[c]-7,7-diphenyl-7-silabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,4,5,6,7-hexahydro-benzo[c]silol-7a-yl phenylcarbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]silole
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e

文献信息

• Diels−Alder Chemistry of Siloles and Their Transformation into Cyclohex-2-ene-1,4-<i>cis</i>-diols
  作者：Andrew C. Stevens、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol101453e

  日期：2010.8.20

  The synthesis of siloles with substitution patterns that are continuative toward natural product synthesis are described. Their reactivity in Diels−Alder chemistry was explored through thermal, Lewis acid, and high-pressure reactions. Furthermore, bicyclic adducts were oxidatively cleaved to reveal a highly functionalized cyclohexene core.

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。