dimethyl 5-methoxy-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 243836-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-methoxy-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 243836-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: APDAKYGGYMWACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-methoxy-1H-indole-2,3-dicarboxylate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-dichloro-8-methoxy-5H-pyridazino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  The present disclosure relates compounds for inhibiting ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP-1), or a pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开号：

  WO2023242631A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以80 %的产率得到dimethyl 5-methoxy-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内 Heck 环化催化合成吲哚

  摘要：

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01177e

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• Shi, Zhuangzhi; Zhang, Chun; Li, Si, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4572 - 4576
  作者：Shi, Zhuangzhi、Zhang, Chun、Li, Si、Pan, Delin、Ding, Shengtao、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Chemiluminescent Activity of Pyridazino[4,5-b]indole- 1,4(2H,3H)-diones
  作者：Kenji Sasaki、Masateru Kurumi、Hiroko Takata、Taiji Nakayama

  DOI：10.3987/com-00-9049

  日期：——
• Synthesis and Reaction of Dimethyl 7-Bromoindole-2,3-dicarboxylates
  作者：Yasuyoshi Miki、Ko-ichi Matsushita、Hajime Hibino、Hideaki Shirokoshi

  DOI：10.3987/com-99-8543

  日期：——

  Reaction of 1-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenylhydrazine with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave dimethyl 5-benzyloxyindole-2,3-dicarboxylate and dimethyl indole-2,3-dicarboxylate. However, treatment of 1-(2-bromophenyl)2-phenylhydrazine with DMAD afforded dimethyl 7-bromoindole-2,3-dicarboxylate, exclusively. In a similar manner, dimethyl 7-bromo-5-methoxyindole-2,3-dicarboxylate was also obtained from 1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2phenylhydrazine. The bromo group of dimethyl 7-bromoindole-2,3-dicarboxylate was converted to an 1-ethoxyvinyl or vinyl group by treatment with tributyl-(1-ethoxyvinyl)tin or tributyl(vinyl)tin in the presence of a Pd(O) catalyst.