6-methyl-2,4-dinitroazidobenzene | 104503-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,4-dinitroazidobenzene
• 英文别名: 2-azido-3,5-dinitro-toluene；2-Azido-3,5-dinitro-toluol；2-azido-1-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 104503-86-8
• 化学式: C₇H₅N₅O₄
• 分子量: 223.148
• InChiKey: METDYXGUEMHFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,4-dinitroazidobenzene 在 硫酸 作用下， 生成 3-amino-2-methyl-4,6-dinitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Drost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二硝基苯胺 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-methyl-2,4-dinitroazidobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes

  摘要：

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。

  DOI：

  10.1071/ch9860089

文献信息

• Drost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 309
  作者：Drost

  DOI：——

  日期：——
• DYALL, L. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 89-101
  作者：DYALL, L. K.

  DOI：——

  日期：——