methyl α-(N,N-dimethoxyamino)isobutyrate | 76664-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-(N,N-dimethoxyamino)isobutyrate
• 英文别名: methyl 2-(N,N-dimethoxyamino)-2-methylpropionate；Methyl 2-methyl-2-dimethoxyamino-propanoate；methyl 2-(dimethoxyamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 76664-33-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: IDNXGMYVNKTKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-43 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(N,N-dimethoxyamino)isobutyrate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到hydrochloride of the methyl ester of α-(N-methoxyamino)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Communication 23. Reaction of N,N-dialkoxyamines with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954351
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl α-(N,N-dimethoxyamino)isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• Geminal systems. 17. Acid-catalyzed reactions of N,N-dialkoxyamines
  作者：V. F. Rudchenko、V. G. Shtamburg、A. P. Pleshkova、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf01094639

  日期：1981.11
• Geminal systems. 50. Synthesis and alcoholysis of N-acyloxy-N-alkoxy derivatives of ureas, carbamates, and benzamides
  作者：V. G. Shtamburg、E. A. Klots、A. P. Pleshkova、V. I. Avramenko、S. P. Ivonin、A. V. Tsygankov、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011887.40529.b0

  日期：2003.10

  Procedures were developed for the synthesis of N-acyloxy-N-alkoxy derivatives of ureas, carbamates, and benzamides by the reactions of the corresponding N-alkoxy-N-chloro derivatives with sodium carboxylates in MeCN. N-Chloro-N-etlioxy-p-toluenesulfonamide was inert in this reaction. Alcoholysis of N-acyloxy-N-alkoxy derivatives of ureas, carbamates, and tert-alkylamines afforded the corresponding N,N-dialkoxy derivatives, whereas alcoholysis of N-acetoxy-N-ethoxybenzamide gave rise to alkyl benzoates.
• Geminal systems. 15. Chemical properties of N-chloro-N-alkoxy-N-tert-alkylamines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963421

  日期：1981.10
• 2-Alkylperhydro-1,3,2-dioxazepines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、I. I. Chervin、V. M. Grinev、O. L. Skobelev、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00962147

  日期：1989.10
• Geminal systems. 16. Reactions of N-chloro-N-alkoxy-N-alkylamines with amines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963422

  日期：1981.10