methyl ester of α-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyric acid | 76170-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of α-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyric acid
• 英文别名: α-(N-chloro-N-methoxyamino)-isobutyric acid methyl ester；methyl α-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyrate；methyl a-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyrate；methyl 2-[chloro(methoxy)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 76170-90-6
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 181.619
• InChiKey: ZMPCLZRXSKRYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of α-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyric acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到hydrochloride of the methyl ester of α-(N-methoxyamino)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Communication 23. Reaction of N,N-dialkoxyamines with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954351
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl ester of α-(N-chloro-N-methoxyamino)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• Geminal systems. 17. Acid-catalyzed reactions of N,N-dialkoxyamines
  作者：V. F. Rudchenko、V. G. Shtamburg、A. P. Pleshkova、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf01094639

  日期：1981.11
• Geminal systems. 15. Chemical properties of N-chloro-N-alkoxy-N-tert-alkylamines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963421

  日期：1981.10
• Reactions of N-chloro-N-alkoxy-tert-alkylamines with isobutylene and methanol
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、V. M. Grinev、A. A. Dmitrenko、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00961356

  日期：1991.5

  The addition of N-chloro-N-methoxy-tert-alkylamines to an olefin, which is assumed to proceed with the participation of alkoxynitrenium ions, was carried out for the first time. The methanolysis of N-chloro-N-alkoxy-tert-alkylamines in the presence of Et3N gives dialkoxyamines, and depending on the type of the N-alkyl substituent is accompanied by side reactions.
• Geminal systems. 16. Reactions of N-chloro-N-alkoxy-N-alkylamines with amines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963422

  日期：1981.10
• RUDCHENKO V. F.; SHTAMBURG V. G.; NASIBOV SH. S.; CHERVIN I. I.; KOSTYANO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 9, 2181-2183
  作者：RUDCHENKO V. F.、 SHTAMBURG V. G.、 NASIBOV SH. S.、 CHERVIN I. I.、 KOSTYANO+

  DOI：——

  日期：——