4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide | 114079-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide
• 英文别名: 3-Bromo-4-chloro-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 114079-02-6
• 化学式: C₄H₄BrClO₂S
• 分子量: 231.498
• InChiKey: ZZGHEDGOLOYVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-azido-3-chloro-2-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-dihetero-substituted 1,3-dienes from brominated 2-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a023
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reactions of Ultrasonically Dispersed Potassium with Some Brominated Hydrothiophene S,S-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-11-2829

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of electron deficient 2,3-ethylenedisulphonyl-1,3-butadiene
  作者：Shwu-Jiuan Lee、Jui-Chen Lee、Man-Li Peng、Ta-shue Chou

  DOI：10.1039/c39890001020

  日期：——

  The title compound undergoes [4 + 2] Diels–Alder reactions with a number of dienophiles to provide the corresponding cycloadducts.

  标题化合物与许多亲双烯体进行[4 + 2] Diels-Alder反应，以提供相应的环加合物。
• Facile synthesis of 4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide. A synthetic equivalent of 2,3-dihydro-2,3-dimethylenethiophene
  作者：Ta-Shue Chou、Chung-Ying Tsai

  DOI：10.1039/c39910001287

  日期：——

  4,6-Dihydrothieno[3,4-b]thiophene 5,5-dioxide 4, a stable precursor of 2,3-dihydro-2,3-dimethylenethiophene 3, conveniently prepared from 4-bromo-3-chloro-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide, can easily be alkylated and loses SO2 upon heating so that 4 serves as a useful synthetic equivalent of 3.

  4,6-二氢噻吩并[3,4- b ]噻吩-5,5-二氧化物4，2,3-二氢-2,3- dimethylenethiophene的稳定前体3，方便地从4-溴-3-氯-2-制备3-二氢噻吩S（S-二氧化物）很容易被烷基化，加热时失去SO 2，因此4可用作3的有用合成当量。
• Chou, Ta-Shue; Tsai, Chung-Ying, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 6, p. 581 - 586
  作者：Chou, Ta-Shue、Tsai, Chung-Ying

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Shwu-Jiuan; Peng, Man-Li; Lee, Jui-Chen, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 499 - 504
  作者：Lee, Shwu-Jiuan、Peng, Man-Li、Lee, Jui-Chen、Chou, Ta-Shue

  DOI：——

  日期：——
• A Cyclization Approach toward Five-Membered Heteroaromatic<i>o</i>-Quinodimethanes<i>via</i>Fused-3-Sulfolenes
  作者：Ta-Shue Chou、Chung-Ying Tsai、Shwu-Jiuan Lee

  DOI：10.1002/jccs.199700045

  日期：1997.6

  AbstractA general strategy involving the zincation of 4‐bromo‐3‐chloro‐2‐sulfolene, in situ condensation with an α‐heterosubstituted acetaldehyde, and subsequent cyclization reaction as the key steps toward the synthesis of furano‐ and thieno‐3‐sulfolenes is described. These fused‐3‐sulfolenes are demonstrated to be good precursors for the corresponding o‐quinodimethanes.