dimethyl α-propionylsuccinate | 85979-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α-propionylsuccinate
• 英文别名: propionyl succinate de methyle；dimethyl propionylsuccinate；propionyl-succinic acid dimethyl ester；Propionyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-propanoylbutanedioate
• CAS: 85979-97-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: UNCHNRCFFWWNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-propionylsuccinate 在 硼酸 作用下， 以35%的产率得到4-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to chiral γ-lactones via asymmetric hydrogenation of γ-ketoesters using the RuCl3–BINAP–HCl catalytic system

  摘要：

  A convenient one-step synthesis of chiral gamma-lactones has been performed. The method is based on enantioselective hydrogenation of gamma-ketoesters using the RuCl3-BINAP-HCl catalytic system. Chiral gamma-lactones (91-99% ee) have been isolated in 57-88% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 奎宁环 、 [Ir(3,5-difluoroCF₃2-phenylpyridine)₂(4,4’-ditert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl α-propionylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的光氧化还原催化直接醛Csp2-H功能化

  摘要：

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201704224

文献信息

• A convenient preparation of cyclobutyl ketones: Naphthalene-catalyzed reductive cyclization of substituted 1,4-dihalobutanes
  作者：Keith Ramig、Yong Dong、Susan D Van Arnum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02194-9

  日期：1996.1

  Acyl-substituted succinates are useful starting materials for the synthesis of cyclobutyl ketones. The key step, reductive cyclization of the intermediate dihalide, afforded yields of 32–60% of cyclobutyl-containing products.

  酰基取代的琥珀酸酯是合成环丁基酮的有用原料。关键步骤是中间体二卤化物的还原环化，可得到32-60％的含环丁基的产物。
• Efficient C(sp³)−H Carbonylation of Light and Heavy Hydrocarbons with Carbon Monoxide via Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis in Flow**
  作者：Fabian Raymenants、Tom M. Masson、Jesús Sanjosé‐Orduna、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202308563

  日期：2023.9.4

  an efficient C−H functionalization process, enabling the regioselective installation of carbonyls in light and heavy hydrocarbons by using inexpensive carbon monoxide. Safe processing of hazardous CO and flammable alkanes is ensured in flow, with high gas-liquid mass transfer rates and fast reaction kinetics. Our method demonstrates the valorization of gaseous reagents, coupling light alkanes, CO, and

  我们报告了一种高效的 C−H 官能化过程，通过使用廉价的一氧化碳，能够在轻质和重质烃中选择性安装羰基。具有高气液传质速率和快速反应动力学，可确保危险的 CO 和易燃烷烃的安全加工。我们的方法演示了气态试剂的增值，将轻质烷烃、CO 和烯烃偶联作为末端自由基陷阱。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0046677A2

  公开（公告）日：1982-03-03

  Compounds of the formula: (wherein A is an unsubstituted or substituted phenyl, phenoxy, pyridyl, furyl or thienyl group; W is 0 or S; X is CH3'C2H5, Cl, OCH3, OC2H6, N(CH3)2 or SCH3; Y is H, CH3 or C2H5 and Z is H or CH3) and the agriculturally suitable salts thereof possess herbicidal activity. They are also of interest as plant growth regulants and may be used to modify plant growth beneficially as well as to selectively control weeds in crops such as wheat, barley, cotton and soybeans. The compounds may be formulated for use in conventional manner. The compounds may be prepared by a variety of processes e.g. by reacting an appropriately substituted isocyanate or isothiocyanate with an appropriately substituted furo [2,3-d]pyrimidine amine. The furo [2,3-d] pyrimidine amines may be prepared by reaction of an appropriate keto-ester with guanidine carbonate or by reaction of an appropriate dichloropyrimidine with an alkali metal hydroxide. Compounds corresponding to formula I but in which A represents a benzyl, furyl or thienyl group substituted by a carboxyl or carboxylic acid salt moiety are novel intermediates.

  式中的化合物： (其中 A 是未取代或取代的苯基、苯氧基、吡啶基、呋喃基或噻吩基；W 是 0 或 S；X 是 CH3'C2H5、Cl、OCH3、OC2H6、N(CH3)2 或 SCH3；Y 是 H、CH3 或 C2H5，Z 是 H 或 CH3）及其农业上适用的盐类具有除草活性。作为植物生长调节剂，它们也具有重要意义，可用于有益地改变植物生长，以及选择性地控制小麦、大麦、棉花和大豆等作物中的杂草。这些化合物可按常规方法配制使用。 这些化合物可以通过多种工艺制备，例如，将适当取代的异氰酸酯或异硫氰酸盐与适当取代的呋喃 [2,3-d]嘧啶胺反应。呋喃[2,3-d]嘧啶胺可通过适当的酮酯与碳酸胍反应或适当的二氯嘧啶与碱金属氢氧化物反应制备。 对应于式 I 但其中 A 代表被羧基或羧酸盐基取代的苄基、呋喃基或噻吩基的化合物是新型中间体。
• Kawenoki, Isabelle; Maurel, Daniele; Kossanyi, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 385 - 390
  作者：Kawenoki, Isabelle、Maurel, Daniele、Kossanyi, Jean

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of highly enantiomerically enriched 2-alkylparaconic acid esters via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of acylsuccinates
  作者：Olga V. Turova、Eugenia V. Starodubtseva、Maxim G. Vinogradov、Vladimir A. Ferapontov、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.006

  日期：2009.9

  The catalytic asymmetric hydrogenation of acylsuccinates using RuCl3 as a precalalyst and atropisomeric diphosphines as chiral auxiliaries allows the synthesis of optically active 2-alkylparaconic acid esters in preparative yields with enantioselectivities up to 99.5% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved