3-(4-氟苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 | 39801-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-p-fluoro-DL-phenylalanine
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-4-fluoro-DL-phenylalanine；N-Trifluoracetyl-D,L-p-fluorphenylalanin；p-Fluor-DL-phenylalanin-N-trifluoracetat；N-Trifluoracetyl-p-fluorophenylalanin；3-(4-Fluorophenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 39801-54-2
• 化学式: C₁₁H₉F₄NO₃
• 分子量: 279.191
• InChiKey: OACPVMRRXBOETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以64%的产率得到L-4-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  γ-谷氨酰转肽酶对药物的潜伏作用。

  摘要：

  L-噻唑烷-4-羧酸，4-氨基丁酸，1-氨基环戊烷羧酸，2-氨基苯酚和对氟-L-苯丙氨酸的N-γ-谷氨酰基衍生物（化合物6、8、9、10和使用间苯二甲酰谷氨酸酐合成12）。确定了它们被γ-谷氨酰转肽酶（γ-GT）切割的相对速率，以便评估在某些病理条件下该酶选择性释放的可能性。化合物6、8和9不易被γ-GT溶剂化，但是化合物10和12以及3-和4-氨基苯酚的N-γ-谷氨酰化衍生物易于裂解。

  DOI：

  10.1021/jm00351a003
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 DL-对氟苯丙氨酸 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和氨基酸类似物的N-三氟乙酰基衍生物对微生物抗肿瘤筛选的影响。

  摘要：

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，

  DOI：

  10.1002/jps.2600680428

文献信息

• The inclusion of the enantiomers of N-trifluoroacetyl-4-fluorophenylalanine and N-trifluoroacetylphenylalanine by cyclomaltohexaose: A 2H- and 19F-N.M.R. study
  作者：Nicholas J. Smith、Thomas M. Spotswood、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85160-2

  日期：1989.10

  Abstract 19 F-N.m.r. studies show that N -trifluoroacetyl- d - and - l -4-fluorophenylalanine and N -trifluoroacetyl- d - and - l -phenylalanine form 1:1 inclusion complexes with cyclomaltohexaose (α-cyclodextrin) characterised by stability constants of 11.44 ±1.13, 11.40 ±1.09, 6.15 ±0.59, and 6.37 ±0.81 m −1 , respectively, in aqueous 0.1 m NaCl at pH 6.5 and 25°. Under similar conditions, the correlation

  摘要19 FN.mr研究表明N-三氟乙酰基-d-和-l -4-氟苯基丙氨酸和N-三氟乙酰基d-和-l-苯基丙氨酸与环麦芽六糖（α-环糊精）形成1：1包合物，稳定性常数在pH 6.5和25°的0.1 m NaCl水溶液中分别得到11.44±1.13、11.40±1.09、6.15±0.59和6.37±0.81 m -1。在相似的条件下，N-三氟乙酰基-[2 H 8]苯丙氨酸的相关时间从游离态的65±4 ps变为复合物中的320±40 ps，这与客体在物质中的运动自由度很小有关包容性。
• GESELLCHEN, P. D.;SHUMAN, R. T.
  作者：GESELLCHEN, P. D.、SHUMAN, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• US5739121A
  申请人：——

  公开号：US5739121A

  公开（公告）日：1998-04-14
• Effect of N-Trifluoroacetyl Derivatives of Amino Acids and Amino Acid Analogs on Microbial Antitumor Screen
  作者：Theodore T. Otani、Mary R. Briley

  DOI：10.1002/jps.2600680428

  日期：1979.4

  Eighteen trifluoroacetyl derivatives of amino acids and of amino acid analogs were prepared and tested for growth-inhibitory activity using a Lactobacillus casei system as a prescreen for antitumor activity. Of the compounds tested, the trifluoroacetyl derivatives of o-, m-, and p-fluorophenylalanine and of beta-3-thienylalanine showed modest activity; trifluoroacetyl derivatives of phenylalanine and of

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，