N-hydroxy-trifluoroacetanilide | 40137-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-trifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-hydroxy-N-phenylacetamide
• CAS: 40137-51-7
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: NQUCPZLKPQFTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-trifluoroacetanilide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应。氨基硝酮的制备及其合成应用。

  摘要：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88224-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 苯基羟胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-hydroxy-trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过适马重排将异羟肟酸用作化学选择性（邻氨基）芳基化试剂

  摘要：

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201703667

文献信息

• Almeida, Paulo S.; Lobo, Ana M.; Prabhakar, Sundaresan, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 653 - 656
  作者：Almeida, Paulo S.、Lobo, Ana M.、Prabhakar, Sundaresan

  DOI：——

  日期：——
• KRONJA O.; MATIJEVIC-SOSA J.; URSIC S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 463-464
  作者：KRONJA O.、 MATIJEVIC-SOSA J.、 URSIC S.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. preparation of aminonitrones and their synthetic applications.
  作者：Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88224-7

  日期：1992.1

  The reaction of hydroxylamines with ethyl cyanoformate leads to the formation of carbethoxyamino nitrones . UV spectroscopy provided information that suggested the nitrone structure for these compounds in solution. X-ray analysis of confirmed that it exists entirely in the nitrone form in the solid state. These nitrones are shown to be excellent starting materials for a variety of nitrogen containg

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。