[(E)-2-(苯磺酰基)-1-溴乙烯基]苯 | 52920-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(E)-2-(苯磺酰基)-1-溴乙烯基]苯
• 英文名称: (E)-α-bromo-β-(benzenesulfonyl)styrene
• 英文别名: (E)-(1-bromo-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；(E)-1-phenylsulfonyl-2-bromo-2-phenylethene；(E)-2-bromo-1-phenylsulfonyl-2-phenylethene；(E)-1-bromo-2-phenylsulphonylstyrene；(E)-2-Benzolsulfonyl-1-bromstyrol；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-1-bromoethenyl]benzene
• CAS: 52920-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: KZEKKKHNXUUYJO-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(苯磺酰基)-1-溴乙烯基]苯 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 、 苯乙炔 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到[(E)-2-(苯磺酰基)-1-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸钠加到炔烃中的好氧铜催化的（E）-链烯基砜和（E）-β-卤代链烯基砜的合成

  摘要：

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.071

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。
• Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones
  作者：Xiaoqing Li、Xinhua Shi、Mingwu Fang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/jo401581n

  日期：2013.9.20

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.
• RAMANA, REDDY, M. V.;RAO, NAIDU, M. S., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 117, N 2, 153-161
  作者：RAMANA, REDDY, M. V.、RAO, NAIDU, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162
  作者：Reddy, M. V. Ramana、Naidu, M. S. Rao

  DOI：——

  日期：——