trans 2,4-pentadienoyl chloride | 52126-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans 2,4-pentadienoyl chloride
• 英文别名: trans-2,4-pentadienoyl chloride；(E)-2,4-pentadienoyl chloride；penta-2(E),4-dienoyl chloride；E-penta-2,4-dienoyl chloride；2,4-pentadienoyl chloride；sorboyl chloride；Penta-2,4-dienoyl chloride；(2E)-penta-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 52126-35-9
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: JKSIUSSQWDHHKM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 2,4-pentadienoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 N-benzyl-trans-8-azabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans 2,4-pentadienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  向 TR​​PV1 和 GABAA 受体配体开发胡椒碱——通过共轭二烯的 Heck 偶联合成胡椒碱类似物。

  摘要：

  黑胡椒的刺激性生物碱胡椒碱及其几种衍生物是 γ-氨基丁酸 A 型 (GABAA) 受体的调节剂。同时，据报道，这种天然产物还可以激活瞬时受体电位香草素 1 型 (TRPV1) 受体。我们开发了共轭二酰胺的 Heck 交叉偶联反应，能够快速组装含有改性芳香核心的胡椒碱衍生物。在评估重点化合物库后，确定了关键的芳香族取代基，选择性地影响 GABAA 或 TRPV1 受体。

  DOI：

  10.1039/c4ob02242d

文献信息

• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• 氘代N-[5-(嘧啶-2-氨基)-2,4-二取代苯基]-反式-2,4-戊二烯酰胺
  申请人：天津大学

  公开号：CN108101889A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明提供了一种氘代N‑[5‑(嘧啶‑2‑氨基)‑2,4‑二取代苯基]‑反式‑2,4‑戊二烯酰胺，如式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其前药。与现有技术相比，本发明以氘原子取代了相关部位的氢原子，体积变化不明显，含氘有机化合物进入机体后不易被体内活性物质所识别，且由于碳‑氘键稳定不易断裂，含氘有机化合物氧化还原性增强，使其在体内不易被代谢降解，阻碍其正常代谢循环，同时其脂肪链长脂溶性高，从而增强了式(I)所示的氘代物的生物利用度，因此将其用于治疗或预防癌症，在体内降解速度减慢，延长了药物的半衰期，增加了血药浓度，扩大了给药时间间隔，最终减小了医疗剂量，降低了其毒副作用。
• Preparation of Macrocyclic <i>Z</i>-Enoates and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- or (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienoates through Catalytic Stereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanmo Zhang、Elsie C. Yu、Sebastian Torker、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja510768c

  日期：2014.11.26

  stereoselective macrocyclic ring-closing metathesis reactions that generate Z-enoates as well as (E,Z)- or (Z,E)-dienoates are disclosed. Reactions promoted by 3.0–10 mol % of a Mo-based monoaryloxide pyrrolide complex proceed to completion within 2–6 h at room temperature. The desired macrocycles are formed in 79:21 to >98:2 Z/E selectivity; stereoisomerically pure products can be obtained in 43–75% yield after

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。
• A New Synthesis of Pteridines
  作者：Ming Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690111

  日期：2006.6

  A new synthesis of pteridines possessing a (substituted) (Z)-3-hydroxyprop-1-enyl group at C(6) is based on the acylation of 4-amino-5-nitrosopyrimidines with dienoic acid chlorides, followed by a high-yielding intramolecular hetero-Diels–Alder cycloaddition and cleavage of the NO bond leading to 4. Thermolysis of the resulting pteridines 4 possessing a benzyloxy group at C(4) led to the products 5

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。
• N-[5-(嘧啶-2-氨基)-2,4-二取代苯基]-反 式-2,4-戊二烯酰胺
  申请人：天津大学

  公开号：CN108191861B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供了一种N‑[5‑(嘧啶‑2‑氨基)‑2,4‑二取代苯基]‑反式‑2,4‑戊二烯酰胺，如式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其前药。与现有技术相比，本发明提供的化合物可抑制突变体EGFRL858R、EGFRT790M及外显子‑19缺失激活突变体的活性，因此可将式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其前药作为EGFR调谐子用于治疗或预防癌症，由于这些化合物脂肪链长脂溶性高，从而提高了生物利用度，增加了血药浓度，扩大了给药时间间隔，最终减小了医疗剂量，降低了其毒副作用。