(S)-2-甲基丁酰氯 | 27763-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: (S)-2-甲基丁酰氯
• 英文名称: (S)-2-methylbutanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-methylbutanoyl chloride
• CAS: 27763-54-8
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: XRPVXVRWIDOORM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  1.005
• 闪点：
  25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁酰氯 在 乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (S)-(+)-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-甲基丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in rebound cyclizations of α-amide radicals

  摘要：

  (S)-N-(2-溴丙烯基)-N-(叔丁基)-2-甲基-3-苯基丙酰胺与三丁基锡氢化物还原后，得到(3S,4S)-3-苄基-1-(叔丁基)-3,4-二甲基吡咯烷-2-酮，其立体中心与酰胺羰基相邻处的手性保留率约为80%。这种手性记忆被认为是通过从一个立体中心转移到一个轴，然后再从轴转移到一个新的立体中心而发生的。

  DOI：

  10.1139/v2012-085

文献信息

• The nonplanar amide group in N-acylaziridines: conformational behavior and chiroptical properties
  作者：G. V. Shustov、G. K. Kadorkina、S. V. Varlamov、A. V. Kachanov、R. G. Kostyanovskii、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00031a012

  日期：1992.2

  Chiroptical properties in the intrinsically dissymmetric amide chromophore of N-acylaziridines are investigated experimentally and by ab initio molecular orbital calculations

  通过实验和从头分子轨道计算研究了 N-酰基氮丙啶固有不对称酰胺发色团的手性特性
• dM-Dim for carboxylic acid protection
  作者：Shahien Shahsavari、Travis Wigstrom、James Gooding、Chase McNamara、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.076

  日期：2018.5

  dimension of orthogonality for carboxylic acid protection. They can be deprotected under nearly neutral oxidative conditions. In this paper, the protection of carboxylic acid with dM-Dim, deprotection of dM-Dim ester with sodium periodate, stability of dM-Dim protected carboxylic acid under acidic and basic conditions, and selective deprotection of dM-Dim protected carboxylic acids in the presence of tertiary

  1,3-二噻吩-2-基-甲基（Dim）及其类似基团（包括二甲基-Dim（dM-Dim））可以为羧酸保护提供新的正交性。它们可以在接近中性的氧化条件下脱保护。本文研究了用dM-Dim保护羧酸，用高碘酸钠对dM-Dim酯进行脱保护，在酸性和碱性条件下dM-Dim保护的羧酸的稳定性以及在dM-Dim保护的羧酸中的选择性脱保护。存在叔丁基和甲基酯。
• Synthesis of Functional Fluorescent BODIPY-based Dyes through Electrophilic Aromatic Substitution: Straightforward Approach towards Customized Fluorescent Probes
  作者：Giorgio Mirri、Daniël C. Schoenmakers、Paul H. J. Kouwer、Peter Veranič、Igor Muševič、Bogdan Štefane

  DOI：10.1002/open.201600067

  日期：2016.10

  without the support of an organic chemistry laboratory. Here, we present a straightforward method for the customization of BODIPY cores, which are among the most commonly used fluorescent probes. The method is based on the formation of a new C−C bond through Friedel–Crafts electrophilic aromatic substitution carried out at room temperature. The method presented can be used to obtain completely customized

  荧光材料被广泛用于生物学和材料应用中，作为成像或传感的探针。但是，如果没有有机化学实验室的支持，它们的定制通常很复杂。在这里，我们提出了一种自定义BODIPY核心的简单方法，BODIPY核心是最常用的荧光探针之一。该方法基于在室温下通过Friedel-Crafts亲电子取代形成新的C-C键。提出的方法可用于从市售化合物中以一两个步骤获得完全定制的荧光材料。还提供了用于细胞染色和二氧化硅胶体功能化的荧光材料制备实例。
• Optically active compounds and liquid crystal compositions containing
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05128062A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  An optically active compound of the formula: ##STR1## wherein R is alkyl or alkoxy, R* is an optically active alkyl group, X is alkyl or halogen, Y is a single bond ##STR2## and C* is an asymmetric carbon, is chemically stable and shows or induces large spontaneous polarization and is useful in a chiral liquid crystal composition.

  一个具有以下结构的光学活性化合物：##STR1## 其中R是烷基或烷氧基，R*是光学活性烷基基团，X是烷基或卤素，Y是一个单键##STR2## 而C*是一个不对称碳，具有化学稳定性，表现出或诱导出大的自发极化，并且在手性液晶组合物中是有用的。
• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。