dicyanomethyl N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamate | 1379609-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyanomethyl N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamate
• 英文别名: bis(cyanomethyl) (4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzoyl)-L-glutamate；bis(cyanomethyl) (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 1379609-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₁₀O₅
• 分子量: 532.519
• InChiKey: ZWIMMGFFRBXVNV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  236.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyanomethyl N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 以89%的产率得到methotrexate disodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD FOR PRODUCING ANTIFOLATE AGENTS HAVING GLUTAMIC ACID PART IN THEIR STRUCTURE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AGENTS ANTIFOLIQUES AYANT UNE PARTIE ACIDE GLUTAMIQUE DANS LEUR STRUCTURE

  摘要：

  一种新的制备具有谷氨酸部分结构的抗叶酸剂的方法被开发出来，通过保护谷氨酸或其N-取代衍生物的羧基为氰甲酯，得到式（II）的化合物，这些化合物在非常温和的条件下水解，以高产率和高分析和光学纯度得到抗叶酸剂。

  公开号：

  WO2012074496A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(methylamino)benzoyl]-L-glutamic acid disodium 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dicyanomethyl N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD FOR PRODUCING ANTIFOLATE AGENTS HAVING GLUTAMIC ACID PART IN THEIR STRUCTURE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AGENTS ANTIFOLIQUES AYANT UNE PARTIE ACIDE GLUTAMIQUE DANS LEUR STRUCTURE

  摘要：

  一种新的制备具有谷氨酸部分结构的抗叶酸剂的方法被开发出来，通过保护谷氨酸或其N-取代衍生物的羧基为氰甲酯，得到式（II）的化合物，这些化合物在非常温和的条件下水解，以高产率和高分析和光学纯度得到抗叶酸剂。

  公开号：

  WO2012074496A1