tert-butyl (4-oxo-4-(phenylamino)butyl)carbamate | 1016679-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-oxo-4-(phenylamino)butyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(phenylcarbamoyl)propylcarbamate；tert-butyl N-(4-anilino-4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 1016679-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: YRDMTKNQKCJOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-oxo-4-(phenylamino)butyl)carbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(2-(7-(dimethylamine)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-1-(3-oxo-((4-oxo-4-(phenylamino)butyl)amino)propyl)-3H-indole-1-iodonium
  参考文献：
  名称：

  一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备方法和应用，所述环境敏感染料的结构式如下：其中R1选自1，4‑二甲基吡啶或1，2，3，3‑四甲基吲哚或1，1，2，3‑四甲基苯并吲哚中的一种，进一步将染料进行功能化改造，衍生出含有羧基的染料中间体，通过羧基将不同蛋白质的识别基团与环境敏感染料相结合制备了检测细胞内邻二巯基蛋白的探针及该探针在检测邻二巯基蛋白及生物成像中的应用。本发明所述的基于苯并呋咱的环境敏感染料制备的探针分子与邻二巯基蛋白结合时荧光会大大增强，很容易地实现了受体蛋白的可视化，提高了信噪比，避免了繁琐的洗涤步骤，大大节省了时间。

  公开号：

  CN107814796B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4-oxo-4-(phenylamino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定的 HDAC 抑制剂的合理设计：三氟甲基酮的彻底改革

  摘要：

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114807

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• [EN] PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2012004549A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z1 is C1-C4 linear or branched alkyl or alkenyl; R4 is selected from unsubstituted and substituted C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 linear or branched alkyl, C2-5 alkenyl, C6-C10 heteroaryl or aryl, or C3-C8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; is linear C2-3 alkylene,; X1 is selected from NH and O; X2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X3 is selected from NH and CH2; or one of X1 and X3 is a single bond; or X1 is O and X2 and X3 together are a single bond; and R7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH2, NR92, NO2, CF3, OR9, COR9, OCOR9, COOR9, NR9COR9, CONR92 SO2NR92, NR9SO2R9; and R8 is selected from C1-5 alkyl, C1-5 alkoxyl, C2-5 alkenyl or alkynyl, C6-10) aryl and C3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or f urther substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH2, NR32, NO2, CF3; and R9 is selected from H and a group R8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物的化学式I-0，及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：其中Z1是C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C8环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及它们的组合；是线性C2-3烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1是O且X2和X3一起是单键；R7选自氧化物，F，Cl，Br，CN，NH2，NR92，NO2，CF3，OR9，COR9，OCOR9，COOR9，NR9COR9，CONR92，SO2NR92，NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基，C1-5烷氧基，C2-5烯基或炔基，C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合，可能未取代或进一步取代为一个或多个F，Cl，Br，CN，NH2，NR32， ， ；R9选自H和如前所定义的R8基团；n7和n8及其总和分别选自零和整数1至4；其制备方法，组成和用途。
• PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Mistry Shailesh

  公开号：US20130261178A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z 1 is C 1 -C 4 linear or branched alkyl or alkenyl; R 4 is selected from unsubstituted and substituted C 3 -C 3 cycloalkyl, C 1 -C 8 linear or branched alkyl, C 2-5 alkenyl, C 6 -C 10 heteroaryl or aryl, or C 3 -C 8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; Z is linear C 2-3 alkylene; X 1 is selected from NH and O; X 2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X 3 is selected from NH and CH 2 ; or one of X 1 and X 3 is a single bond; or X 1 is O and X 2 and X 3 together are a single bond; and R 7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 9 2 , NO 2 , CF 3 , OR 9 , COR 9 , OCOR 9 , COOR 9 , NR 9 COR 9 , CONR 9 2 SO 2 NR 9 2 , NR 9 SO 2 R 9 ; and R 8 is selected from C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxyl, C 2-5 alkenyl or alkynyl, C 6-10 aryl and C 3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or further substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 3 2 , NO 2 , CF 3 ; and R 9 is selected from H and a group R 8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物I-0及其药学上可接受的盐或盐的生理水解衍生物，或其自由形式或盐形式。其中，Z1为C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C3环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及其组合物；Z为线性C2-3亚烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1为O且X2和X3一起为单键；R7选自氧代、F、Cl、Br、CN、NH2、NR92、NO2、CF3、OR9、COR9、OCOR9、COOR9、NR9COR9、CONR92SO2NR92、NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基、C1-5烷氧基、C2-5烯基或炔基、C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合物，可以是未取代的或进一步取代的，其中取代基为一个或多个F、Cl、Br、CN、NH2、NR32、 、 ；R9选自H和上述定义中的R8基团；n7和n8及其总和独立地选自零和整数1到4；制备方法、组成物和用途。
• Discovery of potent thiazolidin-4-one sulfone derivatives for inhibition of proliferation of osteosarcoma in vitro and in vivo
  作者：Xuwen Chen、Zhengli Luo、Zongjing Hu、Donghui Sun、Yingying He、Jiani Lu、Lili Chen、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116082

  日期：2024.2

  microsome) and an excellent pharmacokinetic profile ( bioavailability F = 115 %, intraperitoneal administration). Compound also showed good antitumor effects and low toxicity in a xenograft model (44.6 % inhibition osteosarcoma growth in BALB/c mice). These results suggest that compound is a potential drug candidate for the treatment of osteosarcoma.

  化疗联合手术治疗一直是临床治疗骨肉瘤的主要策略。由于发病机制不明确、药物靶点不明，近50年来骨肉瘤靶向药物的研发并未取得重大进展。我们之前的发现报道了通过表型筛选具有高效治疗骨肉瘤的化合物。然而，-的代谢稳定性和生物利用度均较差（T = 5.36 min，小鼠肝微粒体；生物利用度F = 52.1 %，腹膜内给药），这限制了其进一步药物开发的应用。在这里，我们描述了对 thiazolidine-4-one sulfone 抑制剂的广泛构效关系研究，从而发现了化合物 。该化合物具有有效的细胞活性，IC 值为 0.217 μM，具有更高的半衰期（T = 73.8 分钟，小鼠肝微粒体）和出色的药代动力学特征（生物利用度 F = 115 %，腹膜内给药）。该化合物还在异种移植模型中表现出良好的抗肿瘤作用和低毒性（在 BALB/c 小鼠中抑制骨肉瘤生长 44.6%）。这些结果表明该化合物是治疗骨肉瘤的潜在候选药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel o-aminobenzamide derivatives as potential anti-gastric cancer agents in vitro and in vivo
  作者：Yiyue Feng、Yingmei Lu、Junfang Li、Honghua Zhang、Zhao Li、Hanzhong Feng、Xuemei Deng、Dan Liu、Tao Shi、Weifan Jiang、Yongxing He、Jian Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113888

  日期：2022.1