3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione | 942041-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-6-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
• CAS: 942041-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MQXXTCWKYGCOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估 3-芳氧基甲基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮作为 NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 活性的基于机制的抑制剂。

  摘要：

  NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 是胰腺癌中的一个拟议靶标。我们描述了一系列吲哚醌的合成，基于 5-和 6-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮发色团，在（吲哚-3-基）甲基位置具有一系列酚类离去基团. 评估了这些吲哚醌作为纯化重组人 NQO1 的基于机制的抑制剂的能力，以及它们在人胰腺 MIA PaCa-2 肿瘤细胞中抑制 NQO1 和细胞生长的能力。rhNQO1 的抑制作用与离去基团的 pKa 相关：酚类离去基团较差的化合物是较差的抑制剂，而酸性离去基团较多的化合物是更有效的抑制剂。这些抑制数据还与 MIA PaCa-2 细胞中的抑制 NQO1 相关。然而，

  DOI：

  10.1021/jm070396q
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.05 g的产率得到3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估 3-芳氧基甲基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮作为 NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 活性的基于机制的抑制剂。

  摘要：

  NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 是胰腺癌中的一个拟议靶标。我们描述了一系列吲哚醌的合成，基于 5-和 6-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮发色团，在（吲哚-3-基）甲基位置具有一系列酚类离去基团. 评估了这些吲哚醌作为纯化重组人 NQO1 的基于机制的抑制剂的能力，以及它们在人胰腺 MIA PaCa-2 肿瘤细胞中抑制 NQO1 和细胞生长的能力。rhNQO1 的抑制作用与离去基团的 pKa 相关：酚类离去基团较差的化合物是较差的抑制剂，而酸性离去基团较多的化合物是更有效的抑制剂。这些抑制数据还与 MIA PaCa-2 细胞中的抑制 NQO1 相关。然而，

  DOI：

  10.1021/jm070396q

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Aryloxymethyl-1,2-dimethylindole-4,7-diones as Mechanism-Based Inhibitors of NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) Activity
  作者：Marie A. Colucci、Philip Reigan、David Siegel、Aurélie Chilloux、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jm070396q

  日期：2007.11.1

  NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 is a proposed target in pancreatic cancer. We describe the synthesis of a series of indolequinones, based on the 5- and 6-methoxy-1,2-dimethylindole-4,7-dione chromophores with a range of phenolic leaving groups at the (indol-3-yl)methyl position. The ability of these indolequinones to function as mechanism-based inhibitors of purified recombinant human NQO1 was evaluated

  NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 是胰腺癌中的一个拟议靶标。我们描述了一系列吲哚醌的合成，基于 5-和 6-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-4,7-二酮发色团，在（吲哚-3-基）甲基位置具有一系列酚类离去基团. 评估了这些吲哚醌作为纯化重组人 NQO1 的基于机制的抑制剂的能力，以及它们在人胰腺 MIA PaCa-2 肿瘤细胞中抑制 NQO1 和细胞生长的能力。rhNQO1 的抑制作用与离去基团的 pKa 相关：酚类离去基团较差的化合物是较差的抑制剂，而酸性离去基团较多的化合物是更有效的抑制剂。这些抑制数据还与 MIA PaCa-2 细胞中的抑制 NQO1 相关。然而，