3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-恶唑烷酮 | 121485-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121485-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HZTAHHWHZAMEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  320.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl allyl(4-methoxyphenyl)carbamate 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移和自由基-极性交换催化合成环状氨基甲酸酯和尿素。

  摘要：

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01872

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Transformation of Carbon Dioxide into Oxazolidinones and Cyclic Carbonates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Phenolates
  作者：Bin Xu、Peng Wang、Min Lv、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201600534

  日期：2016.8.8

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by amine‐bridged tri(phenolato) ligands were developed, and their activities in catalyzing transformations of CO2 were studied. A series of terminal epoxides and challenging disubstituted epoxides were converted into the respective cyclic carbonates in the presence of CO2 in yields of 58 to 96 %. In addition, these rare‐earth‐metal complexes also showed good activities

  开发了由胺桥联的三（酚）配体稳定的稀土金属配合物，并研究了它们在催化CO 2转化中的活性。在CO 2存在下，将一系列末端环氧化物和具有挑战性的二取代环氧化物转化为相应的环状碳酸酯，产率为58％至96％。此外，这些稀土金属配合物在催化苯胺，环氧化物和CO 2的三组分反应中也表现出良好的活性，可生成5-取代-3-芳基-2-恶唑烷，产率为48％至96％，作为构建恶唑烷酮的有用策略。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• Bifunctional organocatalysts for the conversion of CO₂, epoxides and aryl amines to 3-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Ya-Fei Xie、Cheng Guo、Lei Shi、Bang-Hua Peng、Ning Liu

  DOI：10.1039/c9ob00224c

  日期：——

  3-aryl-2-oxazolidinones is developed, which is achieved through a three component reaction between CO2, aryl amines, and epoxides with a binary organocatalytic system composed of organocatalysts and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The method allows wide scopes of epoxide and aryl amine substrates with various functional groups under mild reaction conditions. The control experiments indicate

  开发了一种合成3-芳基-2-恶唑烷酮的途径，该途径是通过CO 2，芳基胺和环氧化物之间的三组分反应，以及由有机催化剂和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4。 0] undec-7-ene）。该方法允许在温和的反应条件下，广泛的具有各种官能团的环氧化物和芳基胺底物。对照实验表明，通过环氧化物与CO 2的环加成反应形成环状碳酸酯，其进一步与源自环氧化物和芳基胺的β-氨基醇反应，最终形成3-芳基-2-恶唑烷酮。