5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone | 121082-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-p-methoxyphenyl-5-bromomethyl-oxazolidin-2-one；5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121082-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: RZUIXWZEMZSSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  5-(氨甲基)-3-芳基-2-恶唑烷酮灭活单胺氧化酶机制的模型研究

  摘要：

  据报道，3-[4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基]-5-[(甲基氨基)甲基]-2-恶唑烷酮 (MD 780236) 是单胺氧化酶 (MAO) 的不可逆灭活剂，但其机制灭活情况未知。现在提出了一种机制，该机制涉及一个电子转移以产生相应的胺自由基阳离子、去除 α-质子以及恶唑烷酮环分解，同时失去 CO 2 到另一个与酶活性位点自由基相连的自由基。报告了拟议灭活机制的化学模型研究

  DOI：

  10.1021/ja00206a018
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-3-(4-甲氧基苯基l)-2-噁唑烷酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-(Bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-(氨甲基)-3-芳基-2-恶唑烷酮灭活单胺氧化酶机制的模型研究

  摘要：

  据报道，3-[4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基]-5-[(甲基氨基)甲基]-2-恶唑烷酮 (MD 780236) 是单胺氧化酶 (MAO) 的不可逆灭活剂，但其机制灭活情况未知。现在提出了一种机制，该机制涉及一个电子转移以产生相应的胺自由基阳离子、去除 α-质子以及恶唑烷酮环分解，同时失去 CO 2 到另一个与酶活性位点自由基相连的自由基。报告了拟议灭活机制的化学模型研究

  DOI：

  10.1021/ja00206a018

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• Oxazolidinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300272A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R oder Z 0 oder S, R1 und R2 jeweils unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1-4 C-Atomen, Alkanoyloxy und/oder Alkanoylamino mit jeweils 1-6 C-Atomen. F, Cl, Br, OH und/oder CF3 substituierte Phenyl-, Benzyl- oder ein- oder zweikernige, 1-4 Heteroatome enthaltende Heteroarylreste und R3 und R4 jeweils H, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen, F, Cl, Br, OH oder CF3 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新型噁唑烷酮 其中 R 或 Z 0 或 S、 R1 和 R2 各为未取代的或由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各含 1-4 个碳原子）、烷酰氧基和/或烷酰氨基（各含 1-6 个碳原子）单取代或二取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。F、Cl、Br、OH 和/或 CF3 取代的苯基、苄基或含有 1-4 个杂原子的单核或双核杂芳基，以及 R3 和 R4 分别为 H、含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、OH 或 CF3、 以及它们的盐类对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用。
• Oxazolidinone mit ZNS-dämpfender Wirkung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0459256A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, Z und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen das Zentralnervensystem beeinflussende, insbesondere dämpfende Wirkungen.

  式 I 的新噁唑烷酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、Z 和 n 如权利要求 1 所定义、 及其盐类 对中枢神经系统有影响，特别是有减弱作用。
• US4970217A
  申请人：——

  公开号：US4970217A

  公开（公告）日：1990-11-13
• US5232931A
  申请人：——

  公开号：US5232931A

  公开（公告）日：1993-08-03