5-(氯甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑烷酮 | 121082-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(氯甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-chloromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one；5-(Chloromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121082-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: YHJWPLPRXWMHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4(3-Mercaptopropylsulfanyl)-3-methylpyridin-2-yl]-methanol 、 5-(氯甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑烷酮 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 paraffin 为溶剂， 生成 5-[3-(2-hydroxymethyl-3-methylpyridin-4-ylsulfanyl)propylsulfanylmethyl]-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-aminomethyl-pyridine derivatives, their preparation and their use in the control of helicobacter bacteria

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3为氢、1-4C-烷基或卤素；R4、R5、R6和R9为氢或1-4C-烷基；R7和R8为氢、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或卤素；A为1-7C-烷基、2-7C-烯基、3-7C-环烷基或苯基；G为氢、羟基、1-7C-烷基、受氟取代的1-4C-烷基、2-7C-烯基、3-7C-环烷基、一或二个1-4C-烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、N-1-4C-烷基-N′-氰基氨基甲酰基、1-N-1-4C-烷基氨基-2-硝基乙烯、N-2-丙炔基-N′-氰基氨基甲酰基、氨基磺酰氨基甲酰基、—N(R10)R11，与A结合的式(I)化合物的部分、葡萄糖吡喃苷或可选择由R12和R13取代的环状系统或双环系统；X为氧、N-1-4C-烷基、NH或S；Y为氧、N-1-4C-烷基、NH、S、1,4-哌嗪亚烷基或1,4-哌啶亚烷基；Z为氧、N-1-4C-烷基、NH、S或CO；m为1至7；n为0至4；t为0、1或2；u为0或1，及其适用于控制幽门螺杆菌的盐。

  公开号：

  US06395732B1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-3-(4-甲氧基苯基l)-2-噁唑烷酮 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(氯甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  5-(氨甲基)-3-芳基-2-恶唑烷酮灭活单胺氧化酶机制的模型研究

  摘要：

  据报道，3-[4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基]-5-[(甲基氨基)甲基]-2-恶唑烷酮 (MD 780236) 是单胺氧化酶 (MAO) 的不可逆灭活剂，但其机制灭活情况未知。现在提出了一种机制，该机制涉及一个电子转移以产生相应的胺自由基阳离子、去除 α-质子以及恶唑烷酮环分解，同时失去 CO 2 到另一个与酶活性位点自由基相连的自由基。报告了拟议灭活机制的化学模型研究

  DOI：

  10.1021/ja00206a018

文献信息

• A Phosphonium Ylide as a Ligand for [3 + 2] Coupling Reactions of Epoxides with Heterocumulenes under Mild Conditions
  作者：Yasunori Toda、Kousuke Hashimoto、Yoko Mori、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01101

  日期：2020.8.21

  The potential of carbonyl-stabilized phosphonium ylides as ligands for novel catalysis was explored. We found that the combination of phosphonium ylides and metal halide salts efficiently catalyzed the reaction of epoxides with carbon dioxide under mild conditions. Five-membered cyclic carbonates, including disubstituted cyclic carbonates, were obtained in good yields with the use of 1 atm of carbon

  探索了羰基稳定的磷化氢作为新型催化剂的配体的潜力。我们发现，在温和的条件下，yl叶立德和金属卤化物盐的组合有效地催化了环氧化物与二氧化碳的反应。在35°C下使用1 atm的二氧化碳，可以得到高收率的五元环状碳酸酯，包括二取代的环状碳酸酯。在类似的催化体系下，在与异氰酸酯的反应中，末端环氧化物可以转化为N-芳基恶唑烷酮。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalysed by Aluminium Heteroscorpionate Complexes
  作者：José A. Castro-Osma、Amy Earlam、Agustín Lara-Sánchez、Antonio Otero、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201600407

  日期：2016.6.21

  of an aluminium(heteroscorpionate) complex and tetrabutylammonium bromide acts as a highly efficient catalyst system for the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. Twenty two complexes were tested derived from a range of bispyrazole ligands and containing 1–3 aluminium atoms per complex. The optimal catalyst was found to be a bimetallic complex of a thioacetamidate ligand. Under

  铝（杂蝎子酸盐）配合物和四丁基溴化铵的组合用作从环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮的高效催化剂体系。测试了22种配合物，它们来自一系列的联吡唑配体，每个配合物含有1-3个铝原子。发现最佳催化剂是硫代乙酰胺酸酯配体的双金属配合物。在最佳反应条件下（在80°C的甲苯中使用5 mol％的铝催化剂和四丁基溴化铵助催化剂在24°C下反应），六种环氧化物与六种芳族异氰酸酯反应，得到25种恶唑烷酮，收率中等至优异，显示了广泛的底物范围。反应的区域化学（产生3,4-或3，