DL-苯基-D5-丙氨酸 | 284664-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-苯基-D5-丙氨酸
• 英文名称: [phenyl-²H5]-phenylalanine
• 英文别名: ⁵D-phenylalanine；phenyl-d5-alanine；2,3,4,5,6-pentadeuterio-phenylalanine；DL-Phenyl-d5-alanine；2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)propanoic acid
• CAS: 284664-89-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 170.152
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  PBS (pH 7.2)：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯基-D5-丙氨酸 在 乙酸-D1 、 水杨醛 、 重水 作用下， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of Molecular Torsion Angles Using Nuclear Singlet Relaxation

  摘要：

  The exponential relaxation time constant, T(5), of a nuclear singlet state is influenced by the proximity of neighboring NMR-active nuclei. For methylene groups in particular this dependence is much stronger than the case for other NMR relaxation constants, including the "conventional" relaxation time constant, T(1), of the longitudinal magnetization. This sensitivity provides a new route for determining torsional angles plus other molecular structural details in the isotropic solution phase.

  DOI：

  10.1021/ja1012917
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到DL-苯基-D5-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素氘标记α-氨基酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素氘标记α‑氨基酸的合成方法，以一个或多个氘标记卤代物为标记前体和邻苯二甲酰亚胺丙二酸二甲酯钠盐反应，得到一个或多个氘取代邻苯二甲酰亚胺丙二酸二甲酯，再经水解后得到稳定同位素氘标记α‑氨基酸。与现有技术相比，本发明公开的合成方法简单，安全，可靠，产品经简单分离提纯后，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可应用于蛋白质代谢示踪、食品安全检测等领域。

  公开号：

  CN108299281A

文献信息

• Crossover Experiments Applied to Network Formation Reactions: Improved Strategies for Counting Elastically Inactive Molecular Defects in PEG Gels and Hyperbranched Polymers
  作者：Huaxing Zhou、Eva-Maria Schön、Muzhou Wang、Matthew J. Glassman、Jenny Liu、Mingjiang Zhong、David Díaz Díaz、Bradley D. Olsen、Jeremiah A. Johnson

  DOI：10.1021/ja5042385

  日期：2014.7.2

  network formation kinetics and precursor structure. ILDaS is inspired by classical crossover experiments, which are often used to interrogate whether a reaction mechanism proceeds via an inter- or intramolecular pathway. We show that if networks are designed from labeled bifunctional monomers that transfer their labels to multifunctional junctions upon network formation, then the extent of junction labeling

  分子缺陷严重影响材料的性能。在这里，我们引入了一种称为“同位素标记分解光谱法”（ILDaS）的范式，它促进了弹性非活性网络缺陷（悬垂链和主环）与网络形成动力学和前体结构之间前所未有的精确实验相关性。ILDaS 受到经典交叉实验的启发，这些实验通常用于研究反应机制是通过分子间途径还是分子内途径进行的。我们表明，如果网络是由标记的双功能单体设计的，在网络形成时将它们的标签转移到多功能连接点，那么连接点标记的程度与网络内悬空链和循环缺陷的数量直接相关。我们展示了两种互补的 ILDaS 方法，它们能够以短分析时间、低成本和合成多功能性进行缺陷测量，适用于包括多分散聚合物前体在内的广泛网络材料。结果将激发对聚合物网络结构和性能之间相互作用的新实验和理论研究。
• Quantitation of phenylalanine and itstrans-cinnamic, benzoic and hippuric acid metabolites in biological fluids in a single GC-MS analysis
  作者：Christineh N. Sarkissian、Charles R. Scriver、Orval A. Mamer

  DOI：10.1002/jms.1218

  日期：2007.6

  We describe a sensitive, simple and convenient stable isotope dilution assay developed to study endogenous metabolism of administered stable isotope-labeled phenylalanine (Phe) in phenylketonuric (PKU) mice treated experimentally with phenylalanine ammonia lyase (PAL). Mouse urine and plasma containing endogenous and administered labeled Phe together with internal standard Phe bearing a different pattern of labeling are converted by in situ diazotization to 2-chloro-3-phenylpropionic acid (CPP). A single solvent extraction is then used to isolate the isotopomers of CPP along with the trans-cinnamic acid (TCA) produced from Phe by PAL, as well as the TCA metabolites benzoic and hippuric acids. This procedure eliminates the need for a separate ion-exchange isolation step for Phe on a second sample aliquot and separate GC-MS analysis. Extracted CPP and the Phe metabolites are then measured by conversion to the pentafluorobenzyl esters and a single analysis by electron capture negative ion GC-MS. The estimated lower limit of quantitation is 0.1 µM. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们描述了一种灵敏、简单和方便的稳定同位素稀释测定法，该测定法用于研究苯丙酮尿症（PKU）小鼠体内稳定同位素标记的苯丙氨酸（Phe）的内源性代谢。含有内源性和给药标记 Phe 的小鼠尿液和血浆以及具有不同标记模式的内标 Phe 会通过原位重氮化转化为 2-氯-3-苯基丙酸（CPP）。然后用单一溶剂萃取法分离出 CPP 的同素异形体、PAL 从 Phe 生成的反式肉桂酸（TCA）以及 TCA 代谢物苯甲酸和马尿酸。这种方法无需在第二份等分样品上对 Phe 进行单独的离子交换分离步骤，也无需进行单独的 GC-MS 分析。提取的 CPP 和 Phe 代谢物通过转化为五氟苄基酯和电子捕获负离子气相色谱-质谱（GC-MS）进行一次性分析。估计定量下限为 0.1 µM。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• MEDICINAL USES OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1303186B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• EP1303186A4
  申请人：——

  公开号：EP1303186A4

  公开（公告）日：2007-02-07
• Medicinal uses of mu-opioid receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040029796A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides methods for stimulating a mu-opioid receptor agonist peptide in a mammal in need thereof. The methods comprise administering to the mammal an effective amount of a selective mu-opioid receptor agonist peptide that comprises at least two &agr;-amino acid residues. At least one of the amino acid residues has a positive charge. The amino acid residue in the first position is a tyrosine or tyrosine derivative. The amino acid in the second position is a D-&agr;-amino acid. The present invention also provides methods of treating a mammal suffering from conditions or diseases by administering to the mammal an effective amount of the peptides.