N-乙酰基安非他命 | 14383-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基安非他命
• 中文别名: N-乙酰基苯异丙胺
• 英文名称: N-acetylamphetamine
• 英文别名: N-(1-phenylpropan-2-yl)acetamide；N-(alpha-methylphenethyl)-acetamide
• CAS: 14383-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00032289
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YPKBVWZHVTZSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1505;1505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基安非他命 在 盐酸 作用下， 生成 非那明
  参考文献：
  名称：

  腈的新反应；叔卡宾胺的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a023
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 iron(III) sulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase TA-P₂-B₀₁ 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 N-乙酰基安非他命
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker-Tsuji氧化-生物转氨顺序过程从烯丙基苯立体选择性合成1-芳基丙-2-胺

  摘要：

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900179

文献信息

• Transaminase-mediated synthesis of enantiopure drug-like 1-(3′,4′-disubstituted phenyl)propan-2-amines
  作者：Ágnes Lakó、Zsófia Molnár、Ricardo Mendonça、László Poppe

  DOI：10.1039/d0ra08134e

  日期：——

  Transaminases (TAs) offer an environmentally and economically attractive method for the direct synthesis of pharmaceutically relevant disubstituted 1-phenylpropan-2-amine derivatives starting from prochiral ketones. In this work, we report the application of immobilised whole-cell biocatalysts with (R)-transaminase activity for the synthesis of novel disubstituted 1-phenylpropan-2-amines. After optimisation

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。
• Chiral DNA Gyrase Inhibitors. 3. Probing the Chiral Preference of the Active Site of DNA Gyrase. Synthesis of 10-Fluoro-6-methyl-6,7-dihydro-9-piperazinyl- 2<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]quinolizin-20-one-3-carboxylic Acid Analogues
  作者：Robert A. Fecik、Pratik Devasthale、Segaran Pillai、Ali Keschavarz-Shokri、Linus Shen、Lester A. Mitscher

  DOI：10.1021/jm0401356

  日期：2005.2.1

  R-6-methyl-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one-3-carboxylic acids (12 and 22) were synthesized by an unambiguous route from optically active norephedrines, and their antibacterial potencies were measured. Against Gram-negative microorganisms and DNA gyrase a preference for S-absolute configuration was found whereas R-absolute stereochemistry was more active against Gram-positives. These results are in

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。
• CAL-B-catalyzed resolution of some pharmacologically interesting β–substituted isopropylamines
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00336-1

  日期：2002.7

  Some pharmacologically active amines such as amphetamine, the isomeric o-, m- and p-methoxyamphetamines, 4-phenylbutan-2-amine and mexiletine, as well as their corresponding acetamides, have been prepared in high yields and with very high enantiomeric excesses. The method consists of the Candida antarctica lipase B (CAL-B)-mediated enantioselective acetylation of racemic amines using ethyl acetate

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。
• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。

表征谱图