2-[2-(6-methoxy-5-chloronaphthalen-2-yl)morpholino-4-yl]ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate hydrochloride | 1243257-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6-methoxy-5-chloronaphthalen-2-yl)morpholino-4-yl]ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-(5-Chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)morpholin-4-yl]ethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate;hydrochloride
• CAS: 1243257-39-7
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₂N₂O₆*ClH
• 分子量: 698.043
• InChiKey: NMJDFENXURZQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[2-(6-methoxy-5-chloronaphthalen-2-yl)morpholino-4-yl]ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 2-(2-Aryl-morpholino-4-yl)ethyl Esters of Indomethacin as Potential Cyclooxygenase-2 (COX-2) Inhibitors
  作者：Lei Shi、Aixi Hu、Jiangping Xu、Yiping Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201200196

  日期：2012.6

  significantly. 2‐[2‐(4‐Butoxyphenyl)morpholino‐4‐yl]ethyl 1‐(4‐chlorobenzoyl)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐1H‐indol‐3‐acetate hydrochloride (1f), showed good selective COX‐2 inhibitory activity (Selective index (SI) 182), which is comparative with celecoxib (SI 214), a COX‐2 inhibitor of diarylpyrazoles. While 2‐[2‐(2,4‐dichloro‐5‐fluorophenyl)morpholino‐4‐yl]ethyl 1‐(4‐chlorobenzoyl)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐1H‐indol‐3‐acetate

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是