3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐 | 849727-63-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐
• 中文别名: 4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮,3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-,单盐酸盐；3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐
• 英文名称: (±)-3-(2-chloroethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one monohydrochloride
• 英文别名: 3-(2-chloroethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one hydrochloride；3-(2-chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one hydrochloride；3-(2-chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyI-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one hydrochloride；3-(2-chloroethyl)-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 849727-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 279.166
• InChiKey: YZWXZANAEMMNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-9-羟基利司哌酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers

  摘要：

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140219004433
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-氯乙基)-2-甲基-9-羟基-6, 7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration Assignment of 9-Hydroxyrisperidone Enantiomers

  摘要：

  9-羟基利培酮的对映体是利培酮的主要代谢产物，也是抗精神病药物Invega®的活性成分，采用高效方法合成。首次对其光旋转和对映体纯度进行了表征。通过比较关键立体异构中间体的Mosher酯的1H NMR化学位移，确定了绝对构型。因此，(+)-9-羟基利培酮的立体异构中心被指派为S构型，其对映体则为R构型。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140219004433

文献信息

• PALIPERIDONE DERIVATIVES
  申请人：Bartl Jiri

  公开号：US20090036470A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A compound of formula (1) is useful as a pharmaceutical and as an intermediate in making paliperidone. wherein Y is an acid-sensitive group of the formula: in which X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an —NH— group; Z represents a C2-C7 alkylene bridge; and R represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group.

  式（1）的化合物可用作药物，并用作制备帕利哌酮的中间体。其中Y是具有以下结构的酸敏感基团：其中X代表氧原子、硫原子或—NH—基团；Z代表C2-C7烷基桥；R代表氢或C1-C4烷基基团。
• [EN] PROCESS TO PREPARE PALIPERIDONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA PALIPÉRIDONE ET D'INTERMÉDIAIRES POUR CELUI-CI
  申请人：INKE SA

  公开号：WO2009144288A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to an improved process for obtaining Paliperidone, I, comprising alkylating compound VI, or a salt thereof, with compound V, or a salt thereof, using a base selected from triethylamine or diisopropylethylamine and, optionally, a solvent. Moreover, the invention relies on the preparation of intermediates used in such process.

  本发明涉及一种改进的制备帕利哌酮I的方法，包括使用从三乙胺或二异丙基乙基胺中选择的碱，将化合物VI或其盐与化合物V或其盐进行烷基化，并且可选地使用溶剂。此外，该发明依赖于用于该过程的中间体的制备。
• [EN] PREPARATION OF 3-(2-HYDROXY ETHYL)-9-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRIDO-[1,2-A]-PYRIMIDIN-4-ONE OR ITS ACID ADDITION SALT<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA 3-(2-HYDROXYÉTHYL)-9-HYDROXY-2-MÉTHYL-4H-PYRIDO-[1,2-A]-PYRIMIDIN-4-ONE OU DE SON SEL D'ADDITION ACIDE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010082111A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to an improved process for preparation of 3-(2-hydroxy ethyl)-9- hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one or its acid addition salt and its conversion to paliperidone or its acid addition salt without involving the use of an acid catalyst.

  该发明涉及一种改进的制备3-(2-羟基乙基)-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮或其酸盐加合物的过程，以及将其转化为帕利哌酮或其酸盐加合物的方法，而不涉及使用酸催化剂。
• [EN] PROCESS OF SYNTHESIS OF PALIPERIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA PALIPÉRIDONE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010064134A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• [EN] PALIPERIDONE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF SUBSTANTIALLY FREE OF IMPURITIES<br/>[FR] PALIPÉRIDONE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI SENSIBLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉS
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2011030224A3

  公开（公告）日：2011-07-14