1,4-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)benzene
• 英文别名: 6-[4-(1,5-Dimethyl-6-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1-ium-3-yl)phenyl]-2,4-dimethyl-1,2,4-triaza-5-azanidacyclohex-6-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₈O₂
• 分子量: 328.333
• InChiKey: DZUWZGCCCHVETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)benzene 在 盐酸 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl自由基作为有机合成的底物：3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮的合成

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-5-芳基-1,3,4-恶二唑酮化合物在水解条件下的恶二唑酮的合成。水解反应的独特起始原料是从苯乙烯和偶氮甲亚胺亚胺的偶极偶极有效的1,3-偶极环加成反应中获得的，这些偶极偶极由Verdazyl自由基经歧化反应衍生而来。提出的形成这些生物学上相关的恶二唑酮的机制包括打开四嗪酮环，然后关闭5- exo - trig环。为了支持该机理，在一种情况下，分离了开环中间体，随后用酸处理，得到了相关的恶二唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo200820g
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-<1,4>Phenylenbis<2,3,4,5-tetrahydro-1,5-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-6(1H)-on> 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,4-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl 自由基作为有机合成的底物：[12]-、[13]- 和 [21]-Paraheteraphanes 的合成和表征

  摘要：

  串联分子间-分子内 1,3-偶极环加成序列与衍生自对芳基取代的双戊二烯基的双偶氮甲碱亚胺已被用于形成一系列 [n]-对杂杂芳烃，其仅由1+1] 双环加成反应，没有形成 [2+2] 四环加成产物的证据。1 H NMR 光谱研究表明，这些化合物的苯环旋转受[n]-对杂杂环烷空腔的大小和结构的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101754

文献信息

• Electronic Interactions in Verdazyl Biradicals
  作者：Rosario M. Fico、Michael F. Hay、Scott Reese、Steve Hammond、Elizabeth Lambert、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/jo990962s

  日期：1999.12.1

  A series of bisverdazyl biradicals in which the atoms bearing the greatest spin density are separated by several different aromatic spacer groups has been prepared in order to compare their properties to those of the nonspaced 1,1',5,5'-tetramethy1-6,6'-dioxo-3,3'-bisverdazyl (1). In addition, the 6,6'-dithio derivative (1,1',5,5'-tetramethyl-6,6'-dithio-3,3'-bis (7)) was prepared. Cyclic voltammograms of 1,4-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-5-verdazyl)benzene (5) and 2,5-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)thiophene (6) both show a single two-electron oxidation near 700 mV. In contrast 1, 7, and 1,3-bis(1,5-dimethyl-6-oxo-3-verdazyl)benzene (4) display two one-electron oxidation waves, with the first oxidative wave appearing also near 700 mV. The absorption spectrum of each of these biradicals was red-shifted from the maximum observed for 1. Biradicals 4, 5, and 6 exhibited linear Curie plots, although a curved Curie plot was observed for 7 with J = 560 cm(-1).