(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methanamine
• 英文别名: 6-Aminomethyl-2,2-dimethyl-2H-chromene；(2,2-dimethylchromen-6-yl)methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD06212823
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FDKAFBOZVKRHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-1-((5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  改善帕金森病的治疗：基于结构的新型 5-HT2A 受体拮抗剂/反向激动剂的开发

  摘要：

  Pimavanserin是FDA于2016年批准的选择性5-HT 2A受体拮抗剂和反向激动剂，用于治疗帕金森病精神病（PDP）患者。但匹马万色林具有潜在风险，会增加老年患者的死亡率，也会增加患者 QT 间期延长的风险。因此，迫切需要寻找高效、低毒的新药。基于匹马范色林的对接研究，设计合成了一系列新型匹马范色林衍生物（ 7-1∼7-37 ）。通过细胞试验评估了生物活性，化合物7 – 16的 5-HT 表现出高 50 倍2A受体拮抗剂活性（IC 50  = 0.54 vs 27.3 nM）和反向激动剂活性（IC 50  = 2.1 vs 50 nM）是匹马万色林的 23 倍。此外，7 - 16显示 5-HT2A 和 hERG 活性之间的效力窗口比匹马万色林增加。此外，化合物7-16表现出优异的体外和体内药代动力学，体内功能活性提高了4倍，并且具有良好的安全性。因此，化合物7 – 16代表了一种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114246
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。
• 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08022062B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R6 is —C≡C—R10, —O—R12, —S—R14, or —NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6是—C≡C—R10，—O—R12，—S—R14或—NR24R25; 其他取代基如规范中定义。
• 6 substituted 2, 3,4,5 tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonist
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US08580780B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R6 is —S—R14; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物I的选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14;其他取代基如规范中所定义。