4-chloro-N-(ferrocenylmethylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(ferrocenylmethylidene)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(ferrocenylidene)aniline；fc-CH=(NC6H4Cl-p)；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHN(C6H4-p-Cl))]；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4Cl)]
• 化学式: C₁₇H₁₄ClFeN
• 分子量: 323.605
• InChiKey: YWWMAKHKYSNLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(ferrocenylmethylidene)aniline 、 mercury(II) diacetate 在 LiCl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-chloromercuro-1-{(4-chlorophenylimino)methyl}ferrocene
  参考文献：
  名称：

  邻二茂铁亚胺的汞化

  摘要：

  一系列芳基亚甲基二茂铁的汞基化主要发生在取代的二茂铁环的邻位以产生2-汞化的二茂铁亚胺。该反应的区域特异性表明，通过将汞与亚氨基氮配位并随后进行亲电取代，将汞直接导入邻位。2-汞化产物的色谱和光谱性质表明，通过这些分子中的五元环存在分子内N→Hg配位，这由2-氯汞-1 [[]的单晶结构分析进一步证实。 （4-甲氧基苯基亚氨基）甲基]二茂铁。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80143-6
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以21.9%的产率得到4-chloro-N-(ferrocenylmethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  分子材料包含供体和受体基团。二茂铁基席夫碱的合成，结构和光谱性质

  摘要：

  形式的二茂铁基的席夫碱衍生物的[Fe（η-C 5 H ^ 5）（η-C 5 H ^ 4 CH NR）] [R = NCH（C 6 H ^ 4 NO 2 - p）1，C 6 H ^ 4 CN - p 2，C 6 H ^ 4 NO 2 - p 3，C 6 H ^ 4 F- p 4，C 6 H ^ 4氯离子p 5，C 6 H ^ 4 BR- p6，C 6 H ^ 4 NO 2 -米7，NH（C 6 H ^ 4 NO 2 - ø）8，NH（C 6 H ^ 4 NO 2 - p）9或NH（C 6 ˚F 5）10 ]，已由二茂铁甲醛制备。质子，13 C NMR，UV / VIS和57呈现了FeMössbauer的光谱数据。这些衍生物中的许多含有非线性光学材料所需的供体-π-受体-（D-π-A）结构基序。将二茂铁基部分作为供体的行为与4-二甲基氨基苯基的行为进行比较。化合物1的UV / VIS光谱显示出

  DOI：

  10.1039/dt9920002235

文献信息

• An efficient copper catalyzed one-pot, four-component, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines
  作者：Siddan Gouthaman、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.002

  日期：2013.6

  An efficient, facile, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines from copper catalyzed one-pot, four-component reaction of ferrocenealdehyde, aromatic amines, tosyl azide, and aryl alkynes in high yield has been accomplished. A plausible reaction mechanism is provided.

  从铜催化的一锅，四组分的二茂铁醛，芳族胺，甲苯磺酰基叠氮化物和芳基炔烃的高效催化，高效，非对映选择性合成高功能二茂铁基氮杂环丁胺已经完成。提供了合理的反应机理。
• Ferrocenylamines 2. Reductive methylation of secondary ferrocenylamines and ferrocenylaldimines: Synthesis, characterization of [(N-methyl-N-aryl)amino]methylferrocenes, 1-[(N-methyl-N-phenyl)amino]ethylferrocene and crystal structures of [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NHC6H4-Cl-4)] and [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2N(CH3)-C6H4-OCH3-4)]
  作者：Hong-Xing Wang、Ying-Jie Li、Rong Jin、Ji-Ru Niu、Hong-Fei Wu、Hui-Chao Zhou、Jian Xu、Ren-Qing Gao、Feng-Ying Geng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.056

  日期：2006.2

  The reactions of ferrocenylaldimines (II) [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4-R)] (R = 4-CH3O (a), 4-CH3 (b), H (c), 4-Cl (d), 3-Cl (e), 4-NO2 (f), 3-NO2 (g)) and ferrocenylketimine (I) [(η5-C5H5)Fe (η5-C5H4CH3CNC6H5)] with sodium borohydride in ethanol or lithium aluminum hydride in THF resulted in secondary ferrocenylamines 3, 4. Reductive methylation of 3 (or II) and 4 with aqueous formaldehyde and sodium

  ferrocenylaldimines的（反应II）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CHNC 6 ħ 4 -R）]（R = 4-CH 3 O（一），4-CH 3（b），H（ç），4-氯（d），3-CL（é），4-NO 2（˚F），3-NO 2（克））和ferrocenylketimine（我）[（η 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C5 ħ 4 CH 3 CNC 6 ħ 5）]在乙醇或氢化铝锂在THF中的硼氢化钠导致二次ferrocenylamines 3，4。的还原甲基化3（或II）和4与甲醛水溶液和氰基硼氢化钠所有给出了对应Ñ甲基化的叔ferrocenylamines 5 [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）6H 4 -R）]（R ＝与上述相同）和2分别以良好的收率。所有这些三级ferrocenylamines
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.9.2, page 155 - 159
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.3.3, page 126 - 130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.1.2.2, page 32 - 36
  作者：

  DOI：——

  日期：——