1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-L-arabinofuranose | 208755-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabinofuranoside；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabinofuranose；[(3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl] acetate
• CAS: 208755-44-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: PYYNNAZSZNYELP-JWHBBQGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-L-arabinofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanosides and the Corresponding 4′-Thionucleoside Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-硫代呋喃糖苷的合成，反应性和立体选择性

  摘要：

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02536

文献信息

• Thiosugars. Part 9: Synthesis and Biological Evaluation of Some 4′-Thio-l-arabino Nucleoside Analogues
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00124-x

  日期：2001.4

  5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabinofuranose (10) was transformed into the corresponding cytidine derivative 9 and the adenosine derivative 12. Both nucleosides, as well as the previously reported uridine and thymidine analogues 2 and 3, were tested for their in vitro antiviral activity.

  将1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-阿拉伯呋喃糖（10）转化为相应的胞苷衍生物9和腺苷衍生物12。报告了尿苷和胸苷类似物2和3的体外抗病毒活性。
• Thiosugars. Part 5: synthesis and biological activity of 1-(4-thio-l-arabinofuranosyl)-5-halopyrimidine nucleosides
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00235-3

  日期：2000.6

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabinofuranoside (6) was transformed in two steps into the 1-(4-thio-L-arabinofuranosyl)-5-halopyrimidine nucleosides 10, 11 and 12, obtained as anomeric mixtures which were separable in the case of 10 and 11. No in vitro antiviral activity against HIV-1 and HIV-2. TK+ and TK- VZV and CMV has been found for 10, 11 and 12.

  将1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-阿拉伯呋喃糖苷（6）分两步转化为1-（4-硫代-L-阿拉伯呋喃糖基）-5-卤代嘧啶以异头混合物形式获得的核苷10、11和12，在10和11的情况下是可分离的。没有针对HIV-1和HIV-2的体外抗病毒活性。已发现TK +和TK- VZV和CMV分别为10、11和12。
• Synthesis of l-enantiomers of 4′-thioarabinofuranosyl pyrimidine nucleosides
  作者：Hiroshi Satoh、Yuichi Yoshimura、Shinji Sakata、Shinji Miura、Haruhiko Machida、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00161-9

  日期：1998.5

  L-Enantiomers of 4'-thioarabinofuranosyl pyrimidine nucleosides were synthesized from D-xylose. Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranoside 6 was converted to the corresponding xylitol 7, which was treated with MsCl and then Na2S to give 1,4-anhydro-L-4-thioarabitol 8. As previously reported, Pummerer rearrangement of 8 followed by glycosylation with a silylated thymine and N4-acetylcytosine derivative and deprotection gave the corresponding alpha- and beta-L-4'-thioarabinofuranosyl pyrimidine nucleosides, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanosides and the Corresponding 4′-Thionucleoside Analogues
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-j

  日期：1999.3
• Synthesis, Reactivity, and Stereoselectivity of 4-Thiofuranosides
  作者：Jerre M. Madern、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Hans A.V. Kistemaker、Stefan van der Vorm、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02536

  日期：2019.2.1

  very similar. While the thio-ribo-furanose appears to be less reactive than its oxo counterpart, the thio-ara-, lyxo-, and xylo-furanosides appear to be more reactive than their oxygen equivalents. These differences are accounted for using the conformational preference of the donors and the carbocation intermediates. The lower reactivity of the thio-ribo furanosides in (Lewis) acid-mediated reactions

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成