5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5')-(o-chlorophenyl)-thymidine | 80614-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5')-(o-chlorophenyl)-thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 80614-95-5
• 化学式: C₄₇H₄₈ClN₄O₁₄P
• 分子量: 959.343
• InChiKey: AGMHVHPILMYCTQ-SRQGHUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  220.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5')-(o-chlorophenyl)-thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5')-(o-chlorophenyl)-thymidine 3'-(methyl)N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Blockwise mechanical synthesis of oligonucleotides by the phosphoramidite method.

  摘要：

  为了用于寡脱氧核苷酸的自动合成，我们制备了一种含有三酯核苷酸连接和 3'-亚磷酰胺的二聚体。5 '-O-Dimethoxytritylthymidylyl- (3 '-5') - (o-chlorophenyl) -thymidine 被转化为 3 '- (methyl)N , N-二异丙基亚磷酰胺，该亚磷酰胺已被用作缩合单元，通过脱氧核糖核酸（DNA）合成器在可控孔玻璃上合成十β五嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.833
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-formyl-2'-deoxythymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5')-(o-chlorophenyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Smrt, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 8, p. 2157 - 2169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of DNA fragments by the hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：J.E. Marugg、M. Tromp、P. Jhurani、C.F. Hoyng、G.A. Van Der Marel、J.H. Van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85104-2

  日期：1984.1

  The application of the phosphorylating agent 2-chlorophenyl-o,o-bis-[1-benzotriazolyl]-phosphate (HOBT-approach) for the introduction of 3'-5'-phosphotriester linkages between a properly 5'-protected (4,4'-dimethoxytrityl) deoxy-nucleoside and a deoxy-nucleoside having free OH groups is described. In this way, all sixteen partially-protected DNA dimers having a free 3'-OH group have been synthesized

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。
• Efficient and flexible access to fully protected trinucleotides suitable for DNA synthesis by automated phosphoramidite chemistry
  作者：Andrea Zehl、Antje Starke、Dieter Cech、Thomas Hartsch、Rainer Merkl、Hans-Joachim Fritz

  DOI：10.1039/cc9960002677

  日期：——

  An efficient synthetic approach to protected trinuclotide phosphoramidites suitable for codon-by-codon synthesis of structural gene combinatorial libraries is described; the procedure rests on the use of pair of orthogonal protecting groups for the two oligomer termini and offers flexibility in the choice of chain elongation direction going from dimer to trimer.

  本文介绍了一种高效的三核苷酸磷酰胺保护合成方法，适用于逐个密码子合成结构基因组合文库；该方法的基础是在两个寡聚体末端使用一对正交的保护基团，并可灵活选择从二聚体到三聚体的链延伸方向。
• Water-Soluble, Electroactive, and Photoluminescent Quaterthiophene–Dinucleotide Conjugates
  作者：Silvia Alesi、Giorgia Brancolini、Manuela Melucci、Massimo Luigi Capobianco、Alessandro Venturini、Nadia Camaioni、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/chem.200700950

  日期：2008.1.7

  strength and in cast films. The films were photoluminescent and electroactive. CD and photoluminescence spectra and current density/voltage plots (measured under dynamic vacuum) displayed significant variation on changing the dinucleotide scaffold. Molecular mechanics and molecular dynamics calculations indicated that the conformation and packing modes of the conjugates are the result of a balance between

  四噻吩-二核苷酸缀合物5'TA3'-t4-3'AT5'，5'AA3'-t4-3'AA5'和5'TT3'-t4-3'TT5'（TA：胸苷-腺苷，AA：腺苷-腺苷，TT：胸苷-胸苷）的合成和分析，结合了光谱学和显微镜，电学表征和理论计算。圆二色性（CD）实验表明，在高离子强度和流延膜中，手性从二核苷酸向四噻吩转移。所述膜是光致发光的和电活性的。CD和光致发光光谱和电流密度/电压图（在动态真空下测量）显示了在改变二核苷酸支架上的显着变化。
• YOSHIDA, TADAO;KIMURA, KAORU
  作者：YOSHIDA, TADAO、KIMURA, KAORU

  DOI：——

  日期：——