9,10-dimethoxycarbonyltricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,7-diene | 35211-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxycarbonyltricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,7-diene
• 英文别名: dimethyl tricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dicarboxylate；dimethyl (1S,2S,5R,6R,7R,8S)-tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 35211-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: TZIBSCPYGCMVKB-CJXDBHJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxycarbonyltricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,7-diene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+-)-2ξ,3ξ-dibromo-(2arH)-decahydro-1,4-cyclo-cyclobuta[3,4]cyclobuta[1,2-a]benzene-dicarboxylic acid-(5c.6c)
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 盐酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 9,10-dimethoxycarbonyltricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Dennis G.; Ryan, Dominic M.; Kabo, Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 22, p. 2329 - 2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Isoxazoline derivatives—III
  作者：G. Bianchi、R. Gandolfi、P. Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93164-3

  日期：1970.1

  The structure and the stereochemistry of the mono-adducts, obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to cyclooctatetraene, have been elucidated on chemical evidence. Thermolysis of their Diels-Alder adducts with acetylenedicarboxylate yielded 4-aryl (or alkyl)-2,3-oxazabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dienes. Some reactions of this new heterocyclic condensed system are described.

  通过化学证据阐明了通过腈类化合物的1，3-偶极环加成反应获得的单加合物的结构和立体化学。用乙炔二羧酸酯对其Diels-Alder加合物进行热解，得到4-芳基（或烷基）-2,3-氧杂双环[3.2.0]庚3,6-二烯。描述了这种新的杂环缩合系统的一些反应。
• Kinetics and mechanism of azidomercuration of alkenes, cycloalkenes, and their derivatives with a mercuric acetate-sodium azide system
  作者：V. R. Kartashov、T. N. Sokolova、A. Yu. Pavinskii、I. V. Timofeev、A. B. Radbil'

  DOI：10.1007/bf00713611

  日期：1995.12

  The kinetics of azidomercuration of alkenes, cycioalkenes, and their derivatives with a Hg(OAc)2-NaN3 system (1 ∶ 1, 1 ∶ 2, and 1 ∶ 3) was studied. Based on the data on the product structure and kinetic results, it was concluded that HgOAcN3 and Hg(N3)2 play the role of azidomercuration reagents. The reactions with alkenes having a strained double bond occur by a concerted scheme. With nonstrained

  研究了烯烃、环烯烃及其衍生物与 Hg(OAc)2-NaN3 体系（1 ∶ 1、1 ∶ 2 和 1 ∶ 3）的叠氮汞化反应动力学。根据产物结构和动力学结果的数据，得出结论，HgOAcN3 和Hg(N3)2 起叠氮汞化试剂的作用。与具有张力双键的烯烃的反应通过协调一致的方案发生。对于非应变烯烃，实现了多步机制，其第一个可逆步骤涉及形成具有离子对结构的汞中间体。
• Cycloaddition reactions of nitrones to cyclooctatetraene and its derivatives
  作者：G. Bianchi、A. Gamba、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88042-6

  日期：1972.1

  The cycloaddition of acyclic nitrones to the Diels-Alder adduct cyclooctatetraene-acetylenedicarboxylate yields three different monoadducts, whose structures are assured through NMR spectroscopy and chemical transformations. Thermolysis of these monoadducts to the new heterocyclic system of 2,3-oxazabicyclo[3.2.0]hepta-6-ene is described. Depending on the nature of the substituents on the N atom and

  无环硝酮与Diels-Alder加合物的环加成环辛酸酯-烯基-乙二羧酸酯可产生三种不同的单加合物，其结构可通过NMR光谱和化学转化得到保证。描述了将这些单加合物热解为2,3-氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯的新杂环系统。取决于N原子上取代基的性质以及异恶唑烷C-3的立体化学，还获得了不同量的吡咯醛。
• Reactions of cyclo-octatetraene and its derivatives—IX
  作者：Iqbal A. Akhtar、Richard J. Atkins、Gordon I. Fray、Graham R. Geen、Trevor J. King

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88029-x

  日期：1980.1

  Tetracyclol[8.2.2.02,9.03,8]tetradeca-4,6,11-trienes 5 are produced from tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7-dienes 1 by reaction with cyclopentadienones 2 (or equiv) followed by thermal decarbonylation. With tetraphenylcyclopentadienone, however, the product 5e rearranges under the conditions required for its formation to give the dihydrosemibullvalene 11. The rearrangement evidently proceeds via the cyclo-octa-1

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。
• On the mechanism of the cycloaddition of 1,2,4-triazoline-3,5-diones with bicycloalkenes leading to rearranged urazoles
  作者：Waldemar Adam、Nestor Carballeira

  DOI：10.1021/ja00322a023

  日期：1984.5

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la formation du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes apparentes

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖