1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 4235-95-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 中文别名: (R)-2,3-二(油酰基)丙基[2-(三甲基氨基)乙基]磷酸酯；1,2-二油酰基卵磷脂；1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-胆碱磷酸；二油酰基卵磷脂；二油酰磷脂酰胆碱
• 英文名称: dioleoylphosphatidylcholine
• 英文别名: DOPC；1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 4235-95-4
• 化学式: C₄₄H₈₄NO₈P
• 分子量: 786.127
• InChiKey: SNKAWJBJQDLSFF-NVKMUCNASA-N

物化性质

• 熔点：
  -21 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S36/37
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，应避光存放在通风干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Di(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
DOPC
3-sn-Phosphatidylcholine, 1,2-dioleoyl
L-β,γ-Dioleoyl-α-lecithin
L-α-Phosphatidylcholine, dioleoyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Di(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
别名
DOPC
3-sn-Phosphatidylcholine, 1,2-dioleoyl
L-β,γ-Dioleoyl-α-lecithin
L-α-Phosphatidylcholine, dioleoyl
: C44H84NO8P
分子式
: 786.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: powder, lyophilized
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性脂质体材料1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DOPC) 是一种磷脂，在胶束、脂质体以及其他类型人工膜的生成中通常单独使用或与其他组分共同应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 2-吗啉乙磺酸 、 Phospholipase A₁-1 from Armillaria ostoyae 、 sodium hydroxide 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 油酸
  参考文献：
  名称：

  圆环蜜环菌中的磷脂酶A1为α/β-水合酶折叠酶的底物识别提供了见识

  摘要：

  AbstractFour enzymes with phospholipase A1 (PLA1) activity were purified from the fruiting bodies of the basidiomycete Armillaria ostoyae. The enzymes (PLA1‐1, ‐2, ‐3 and ‐4) showed similar isoelectric points (4.3, 3.9, 4.0 and 4.0) and apparent molecular masses in the range of 35–47 kDa. Mass spectrometric analyses of proteolytic fragments revealed sequences homologous to α/β‐hydrolase fold enzymes. The enzymes share one conserved region with fungal phospholipases B and the active site sequence with bacterial esterases and PLA1s. PLA1‐1 cleaves phospholipids and lysophospholipids with an optimum activity at pH 5.3. In contrast, PLA1‐2, ‐3 and ‐4 are characterized by broad pH optima in the slightly acidic to neutral range and are additionally capable of hydrolyzing mono‐ and diglycerides as well as fatty acid methyl esters. All enzymes favor glycerol‐based lipids with a single medium‐sized fatty acid moiety in the sn‐1 position but show reduced activity towards the corresponding 1,2‐diacyl derivatives with bulky long‐chain or inflexible saturated fatty acid moieties in the sn‐2 position. The enzymes prefer zwitterionic phospholipid substrates and are unable to hydrolyze triglycerides. From the selectivity of these broad‐spectrum α/β‐hydrolase fold enzymes towards the different classes of their substrates a regiospecific steric hindrance and a head group recognition are concluded.

  DOI：

  10.1007/s11746-012-2050-x
• 作为产物：
  描述：

  油酸酐 生成 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  The Development of Improved Cationic Lipids for Gene Transfer into Cystic Fibrosis Airway Epithelial Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545147
• 作为试剂：
  描述：

  HT-2 toxin 在 magnesium dicarbide 、 谷胱甘肽 、 cytochrome b5 、 recombinant pig CYP₃A₂₂ (Leu₃₆Arg, Gly₃₇Glu, Ile₃₈Lys and Pro₃₉Arg mutant with additional Glu-Arg at the N-terminus) 、 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 、 3-[(3-cholamidopropyl)dimethylammonio]propanesulfonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 NADPH---hemoprotein reductase 作用下， 反应 3.0h， 生成 3'-羟基Ht-2 毒素
  参考文献：
  名称：

  The catalytic activity of cytochrome P450 3A22 is critical for the metabolism of T-2 toxin in porcine reservoirs

  摘要：

  Contamination of food by T 2 toxin a trichothecene mycotoxin poses a serious threat to human health We report the identification of cytochrome P450 3A22 (CYP3A22) responsible for 3' hydroxylation of T-2 and HT-2 in pigs The present study shows that T-2 toxin significantly induces CYP3A22 expression in primary piglet hepatocytes Moreover recombinant pig CYP3A22 converted T-2 toxin into TC-1 (3'-OH T-2 toxin) and HT 2 toxin into TC-3 (3'-OH HT-2 toxin) in vitro These results suggest that pig CYP3A22 primarily eliminates T-2 and HT-2 toxins by 3'-hydroxylation of isovaleryl groups Therefore CYP3A22 is critical for xenobiotic metabolism and endogenous biochemical biotransformation of trichothecene mycotoxin in porcine reservoirs (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.08.003

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA
  作者：Philippe Pierrat、Dimitri Kereselidze、Patrick Wehrung、Guy Zuber、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1007/s11095-013-0976-9

  日期：2013.5

  Biolabile cationic lipids were developed for efficient intracellular delivery of DNA and siRNA. The compounds have been designed starting from the membrane lipid DOPC in a way they may loose their cationic charge when exposed to an acidic and/or enzymatic stimulus, such as those met during the journey of a lipoplex in biological media. They demonstrated remarkable efficiency to deliver DNA in various cell lines (BHK-21, Calu-3, NCI-H292, and A549), with no significant cytotoxicity. Furthermore, two of the compounds (carbonate-based DOPC derivatives) revealed able to deliver small interfering RNA in U87Luc and A549Luc cancer cells and to mediate a selective 70–80% knockdown of the stably transfected luciferase gene. The results show that the described bioresponsive cationic lipids have high DNA and siARN delivery activity which is encouraging in view of delivering a therapeutic nucleic acid to pulmonary tissues in vivo.

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。
• Cationic DOPC-Detergent Conjugates for Safe and Efficient in Vitro and in Vivo Nucleic Acid Delivery
  作者：Philippe Pierrat、Anne Casset、Pascal Didier、Dimitri Kereselidze、Marie Lux、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/cbic.201600302

  日期：2016.9.15

  Pulmonary delivery: Biolabile DOPC–C12E4 conjugates were developed as nucleic acid carriers for in vitro and in vivo gene delivery. Their transfection efficiency and safety profile in mouse lung reflect their biodegradability and the surface active properties of the detergent released in situ. Thus, they might act as DNA carriers for gene therapy local administration through the airways.

  肺部递送：生物不活泼的DOPC–C 12 E 4偶联物被开发为用于体外和体内基因递送的核酸载体。它们在小鼠肺中的转染效率和安全性反映了它们的生物降解能力和就地释放的洗涤剂的表面活性。因此，它们可以作为基因载体的DNA载体，通过气道进行局部治疗。
• [EN] DELIVERY OF TARGET SPECIFIC NUCLEASES<br/>[FR] ADMINISTRATION DE NUCLÉASES SPÉCIFIQUES À UNE CIBLE
  申请人：SANGAMO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107026A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Described herein are lipid nanoparticles comprising cationic lipids and other lipids and also comprising engineered nucleases facilitate transfer of nucleic acids to cells.

  本发明描述了包含阳离子脂质和其他脂质的脂质纳米颗粒，以及包含工程核酸酶以促进核酸向细胞的转移。