吲哚美辛杂质 | 5354-81-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吲哚美辛杂质
• 英文名称: sodium 4-methoxybenzenediazosulfonate
• 英文别名: sodium (4-methoxyphenyl)azosulfonate；sodium 2-(4-methoxyphenyl)diazene-1-sulfonate；Sodium 4-methoxyphenyldiazosulfonate；sodium;N-(4-methoxyphenyl)iminosulfamate
• CAS: 5354-81-4
• 化学式: C₇H₇N₂O₄S*Na
• 分子量: 238.199
• InChiKey: KGVCKOLMXFFRDV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚美辛杂质 在 甲酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  New Procedure for Obtaining Indomethacin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0169-5
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吲哚美辛杂质
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的芳基肼磺酸盐作为芳基肼的替代物进行实用的费歇尔吲哚化

  摘要：

  开发了使用稳定的芳基肼磺酸钠作为芳基肼替代物的费歇尔吲哚化。芳基肼磺酸盐的制备也进行了改进，用Pd催化氢转移代替亚硫酸钠还原剂。以一锅法成功地从相应的苯胺直接合成四氢咔唑。该方法的实际应用在药物分子利扎曲普坦和佐米曲普坦的正式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763622

文献信息

• Synthetic Route to Phenyl Diazenes and Pyridazinium Salts from Phenylazosulfonates
  作者：Susanne Gradl、Johannes Köckenberger、Janina Oppl、Martin Schiller、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00013

  日期：2021.5.7

  synthesis of pyridazinium salts was achieved from readily available phenylazosulfonates in a single reaction step. The reaction proceeds via the formation of short-lived phenyldiazenes, which—owing to the strongly acidic conditions—are partially protonated. The phenyldiazenes then undergo a rapid cycloaddition to furans to give pyridazinium salts via elimination of water. The fact that the pyridazinium synthesis

  吡嗪鎓盐的合成是在一个反应​​步骤中由易于获得的苯基偶氮磺酸盐实现的。该反应通过形成短寿命的苯基二氮烯而进行，该苯基二氮烯由于强酸性条件而部分质子化。然后将苯基二氮烯经历快速环加成反应生成呋喃，从而通过除水得到吡嗪鎓盐。尽管苯基重氮作为中间体存在，但哒嗪鎓合成对氧的敏感性较低，这一事实可以通过非常快速的环加成步骤和苯基二氮杂的部分质子化来解释。
• Azo compounds as spin traps in their photochemical decomposition
  作者：Andrej Staško、Oskar Nuyken、Brigitte Volt、Stanislav Biskupič

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97945-0

  日期：1990.1

  In their photochemical decomposition, azo compounds of the type PhNNSO3Na trap radicals R' and form RPhN-·NSO3Na, whom R' is NaSO3′ in water at 275 K and *H' in C2H5O*H at 320 K. The ESR parameters of the radicals observed are reported end the mechanism of their formation is discussed.

  在他们的光化学分解，类型PhNNSO的偶氮化合物3的Na陷阱基团R“和形式RPhN-·NSO 3的Na，其中R”是鼻3 '中的水在275 K和* H”用C 2 H ^ 5 ö * H在320K。报道了所观察到的自由基的ESR参数，并讨论了其形成机理。
• ESR parameters of 5,5-dimethylpyrrolidine 1-oxide (DMPO) spin adducts in the photochemical decomposition of azo compounds
  作者：Vladimir Cholvad、Katarina Szaboova、Andrej Staško、Oskar Nuyken、Brigitte Voit

  DOI：10.1002/mrc.1260290421

  日期：1991.4

  Splitting constants and g values are reported for 5,5‐dimethylpyrrolidine 1‐oxide spin adducts with radicals such as substituted‐Ph˙, NaSO3˙, PhS2˙, and others observed in the photochemical decomposition of azo compounds in various solvents.

  报告了 5,5-二甲基吡咯烷 1-氧化物自旋加合物的分裂常数和 g 值，该加合物具有取代的 Ph·、NaSO3·、PhS2· 等自由基，这些自由基在偶氮化合物在各种溶剂中的光化学分解中观察到。
• New Procedure for Obtaining Indomethacin
  作者：I. V. Magedov、S. A. Maklakov、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/s10593-005-0169-5

  日期：2005.4
• Practical Fischer Indolization Using Bench-Stable Arylhydrazine Sulfonate as the Surrogate of Arylhydrazine
  作者：Yanping Zhu、Kaiwu Dong、Wenjuan Li、Chaoren Shen

  DOI：10.1055/s-0043-1763622

  日期：——

  Fischer indolization using bench-stable sodium arylhydrazine sulfonate as a surrogate of arylhydrazine was developed. The preparation of arylhydrazine sulfonate was also modified by replacing sodium sulfite reductant with Pd-catalyzed hydrogen transfer. The straightforward synthesis of tetrahydrocarbazoles from the corresponding anilines was successfully conducted in a one-pot manner. A practical application

  开发了使用稳定的芳基肼磺酸钠作为芳基肼替代物的费歇尔吲哚化。芳基肼磺酸盐的制备也进行了改进，用Pd催化氢转移代替亚硫酸钠还原剂。以一锅法成功地从相应的苯胺直接合成四氢咔唑。该方法的实际应用在药物分子利扎曲普坦和佐米曲普坦的正式合成中得到了证明。