2-chloromethyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-chloromethyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-chloromethyl anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione；2-chloroacetyl-1(3)H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione；2-(chloromethyl)-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₂
• 分子量: 296.713
• InChiKey: DGEIESFDUFNUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione 在 吡啶 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估新型蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮衍生物作为端粒酶抑制剂，并具有潜在的癌症多药理学作用

  摘要：

  合成了一系列蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮衍生物，并对其体外端粒酶抑制，hTERT表达和癌细胞生长抑制进行了评估。所有化合物进行测试，除了化合物4，7，16，24，27和28由NCI筛选系统筛选。其中，化合物16，39，和40压抑端粒酶表达而不大大影响细胞生长，提示为朝向选择性的hTERT表达。综上所述，我们的发现表明，细胞毒性和端粒酶抑制作用的分析可能为进一步开发潜在的端粒酶和多药理靶向策略提供信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到2-chloromethyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽醌。II †。1,2-杂芳基蒽醌的设计与合成‡

  摘要：

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330227

文献信息

• Novel Anthra [1, 2-d]imidazole-6,11-dione Derivatives, Preparation Method and application thereof
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20110207719A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A series of novel anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione derivatives, and the preparation method and application of said derivatives, wherein said application includes a pharmaceutical composition containing said derivatives for treating cancer, and said application involves effects of said derivatives for inhibiting telomerase activity, inhibiting the growth of cancer cell, treating cancer and the like.

  一系列新型蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮衍生物，以及所述衍生物的制备方法和应用，其中所述应用包括含有所述衍生物的用于治疗癌症的药物组合物，所述应用涉及所述衍生物抑制端粒酶活性、抑制癌细胞生长、治疗癌症等效果。
• Antineoplastic anthraquinones. II. Design and synthesis of 1,2-Heteroannelated anthraquinones
  作者：Pong Chang、Chia-Fu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570330227

  日期：1996.3

  of heterocycle-fused anthraquinones were designed by taking morindaparvin-A (2a) as the lead structure. The compounds we synthesized and tested for antineoplastic activity include 1,2-alkylenedioxyanthraquinone, naphtho [2,3-f]-quinoxaline-7,12-dione, anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione and naphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives. Most of the synthesized anthraquinones possessed various degrees

  基于“ 2-苯并萘型”结构模式假说，以morindaparvin-A（2a）为主导结构设计了许多杂环稠合蒽醌。我们合成并测试其抗肿瘤活性的化合物包括1,2-亚烷基二氧基蒽醌，萘并[2,3 - f ]-喹喔啉-7,12-二酮，蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮和萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮衍生物。大多数合成的蒽醌具有不同程度的抗癌活性。这些化合物之一是2-氯甲基-1 H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（4b）对所有测试的人类癌细胞系均表现出细胞毒活性。
• HETEROANNELATED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES AND THE SYNTHESIS METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20090253707A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A heteroannelated anthraquinone derivative compound is provided. The heteroannelated anthraquinone derivative compound is represented by a formula (I): wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of i) a first substituent being one selected from a group consisting of a hydryl group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group and a cyan group, ii) a second substituent being one selected from a group consisting of (CH 2 ) n X, a straight (CH 2 ) n alkyl group, a (CH 2 ) n alkoxyl group, a branched (CH 2 ) n alkyl group, a C 3 ˜C 12 nephthenic group, and a C 3 ˜C 12 cyclic alkoxyl group, wherein 1=n=12, and X is a halogen, iii) a third substituent being one selected from a group consisting of a straight C 1 ˜C 8 alkyl group with a double-bond, a C 1 ˜C 8 alkoxyl group with a double-bond, a branched C 1 ˜C 8 alkyl group with a double-bond and a C 3 ˜C 8 nephthenic group with a double-bond, and iv) a fourth substituent of a C 5 ˜C 12 heterocyclic group.

  提供一个杂环化的蒽醌衍生物化合物，所述杂环化的蒽醌衍生物化合物由公式(I)表示： 其中R1是选自以下组中的取代基：i)第一取代基，选自包含羟基、氨基、硝基、羟基和氰基的组，ii)第二取代基，选自包含(CH2)nX、直链(CH2)n烷基、(CH2)n烷氧基、支链(CH2)n烷基、C3˜C12的环烷基和C3˜C12的环烷氧基的组，其中1≤n≤12，X是卤素，iii)第三取代基，选自包含直链C1˜C8的双键烷基、C1˜C8的双键烷氧基、支链C1˜C8的双键烷基和C3˜C8的双键环烷基的组，以及iv)第四取代基为C5˜C12的杂环基团。
• Synthesis, cytotoxicity and human telomerase inhibition activities of a series of 1,2-heteroannelated anthraquinones and anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione homologues
  作者：Hsu-Shan Huang、Tsung-Chih Chen、Ruei-Huei Chen、Kuo-Feng Huang、Fong-Chun Huang、Jing-Ru Jhan、Chun-Liang Chen、Chia-Chung Lee、Yang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.033

  日期：2009.11

  A series of 1,2-heteroannelated anthraquinones and anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione tetracyclic analogues with different side chain were prepared using an various synthetic route via acylation, cyclization, condensation, and intramolecular heterocyclization. Tetracyclic system containing alkyl and aryl, aromatic and heterocyclic, linear and cyclic, polar and apolar, and basic and acids residues were

  使用各种合成途径，通过酰化，环化，缩合和分子内杂环化，制备了一系列具有不同侧链的1,2-杂退火蒽醌和蒽[1,2 - d ]咪唑-6,11-二酮四环类似物。引入了包含烷基和芳基，芳族和杂环，线性和环状，极性和非极性以及碱性和酸性残基的四环体系。他们评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖以及对NCI 60细胞株人类肿瘤筛查的体外细胞毒性的影响。化合物4，11，12，14，15，16，17，19，20，23，25，和26是由NCI选择用于一个剂量筛选程序和进一步的研究4，23和25，其中曲线跨越这些线代表的内插值，以使50％生长抑制（GI 50），总生长抑制（TGI）和50％细胞杀伤率（LC 50）， 分别。进一步的研究未发现任何显示出对端粒酶抑制活性和hTERT抑制能力有效且显着的化合物。在NCI的筛选中对这些化合物进行的对比测试显示出不同的效力水平和不同的细胞毒性作用，显然与核心环
• Synthesis of novel sugar or azasugar modified anthra[1,2- d ] imidazole-6,11-dione derivatives and biological evaluation
  作者：Qiwei Wang、Chen Ma、Xueyan Li、Xiaofen Wang、Ruixue Rong、Chao Wei、Pingzhu Zhang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.012

  日期：2018.5

  A series of novel, sugar or azasugar modified anthra[1,2-d] imidazole-6,11-dione derivatives, with different side chain were synthesized, using the synthetic route of imidazole cyclization reaction of 1,2-diaminoanthraquinone with various sugar (azasugar)-derived aldehydes, and imidazole cyclization reaction of 1,2-diaminoanthraquinone with chloroacetic acid and then followed by the nucleophilic substitution

  利用1,2-二氨基蒽醌与各种糖的咪唑环化反应的合成路线，合成了一系列侧链不同的新型糖或氮杂糖修饰的蒽[1,2-d]咪唑-6,11-二酮衍生物。 （氮杂糖）衍生的醛，和1，2-二氨基蒽醌与氯乙酸的咪唑环化反应，然后进行N-烷基氨基氮杂糖的亲核取代。初步评估了它们对HIV-RT的生物学活性以及对A549，Hela和MCF-7细胞的细胞毒活性，大多数化合物对HIV-RT的抑制作用均与对照药物（AZT）相似。