N-(2-对甲苯磺酰基氧乙基)邻苯二甲酰亚胺 | 5460-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-对甲苯磺酰基氧乙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-Phthalimidoethyl-p-toluolsulfonat；N-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)ethyl]phthalimide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5460-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD00023089
• 分子量: 345.376
• InChiKey: OMQKERNQORAPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  528.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-对甲苯磺酰基氧乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 四丁基硝酸铵 sodium nitrate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-phthalimidethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Practical Method for the Preparation of Nitrate Esters

  摘要：

  本研究开发了一种成本效益高的新方法，可在密封管中于 110-135°C 的温度下，在苯和水中使用催化量的硝酸四丁基铵，从相应的甲苯磺酸烷基酯和硝酸钠制备硝酸酯，收率为 67-92%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25503
• 作为产物：
  描述：

  2-(tosylamino)ethyl p-toluenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-对甲苯磺酰基氧乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-(ω-TOSYLOXYALKYL)邻苯二甲酰亚胺作为引入烷基氨基的反应性通用合成化合物及其在开链聚酰胺“自增殖”合成中的应用

  摘要：

  开发了 N-(ω-甲苯磺酰氧基烷基)邻苯二甲酰亚胺 (2) 的新合成路线，并在开链多胺合成中举例说明了 2 作为烷基化试剂的合成效用，涉及...

  DOI：

  10.1246/cl.1986.369

文献信息

• Radiosynthesis of [¹⁸F]ATPFU: a potential PET ligand for mTOR
  作者：Vattoly J. Majo、Norman R. Simpson、Jaya Prabhakaran、J. John Mann、J. S. Dileep Kumar

  DOI：10.1002/jlcr.3239

  日期：2014.11

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  哺乳动物雷帕霉素靶蛋白 (mTOR) 在细胞增殖的许多方面起着关键作用，最近的证据表明，改变的 mTOR 信号通路在衰老、肿瘤进展、神经精神疾病和重度抑郁症的发病机制中起着核心作用。mTOR 特异性 PET 示踪剂的可用性将有助于监测对临床开发中的 mTOR 抑制剂治疗的早期反应。为此，我们开发了 [(18)F]1-(4-(4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-1-(2,2,2) -三氟乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)苯基)-3-(2-氟乙基)脲[(18)F]ATPFU([(18)F]1)作为mTOR PET配体。参考文献 1 和放射性标记前体的合成，4-(4-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]-octan-3yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazolo[3 ,4-d]嘧啶-6基）苯胺（10），分别通过
• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

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• [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188948A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to compounds and methods useful for the modulation of mouse double minute 2 homolog ("MDM2") protein via ubiquitination and/or degradation by compounds according to the present invention.

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。
• Extensive Structure Modification on Luteolin-Cinnamic Acid Conjugates Leading to BACE1 Inhibitors with Optimal Pharmacological Properties
  作者：De-Yang Sun、Chen Cheng、Katrin Moschke、Jian Huang、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.3390/molecules25010102

  日期：——

  BACE1 inhibitory conjugates derived from two natural products, luteolin (1) and p-hydroxy-cinnamic acid (2), were subjected to systematic structure modifications, including various positions in luteolin segment for conjugation, different linkers (length, bond variation), as well as various substitutions in cinnamic acid segment (various substituents on benzene, and replacement of benzene by heteroaromatics

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• Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines
  作者：Laura Becerra-Cely、Juan Rueda-Espinosa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob01666a

  日期：——

  rapid and simple method to access unnatural 2-substituted 5-thio oxazolines has been developed. This methodology is based on a Pummerer reaction followed by an intramolecular nucleophilic substitution, which changes the paradigm for the normal use of a base in Pummerer chemistry. We also provide a useful two-step method for the synthesis of the starting material and a mechanistic proposal based on experimental

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