2-(2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione | 442-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-fluoroethyl)phthalimide；2-(2-fluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(2-fluoroethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 442-31-9
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: UGHQXUGNHRFFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  301.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.6%的产率得到2-氟乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种含氟伯胺中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟伯胺中间体的制备方法，以N‑羟基烷基邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，在有机溶剂和路易斯酸催化剂的作用下，直接氟化而得到N‑氟代烷基邻苯二甲酰亚胺中间体，中间体经还原即得到含氟伯胺。该方法原料便宜易得，工艺路线简捷易于控制，能够有效促进N‑羟基烷基邻苯二甲酰亚胺高转化率地生成相应的氟化物，同时可以避免氟化过程中的脱氟化氢反应，氟化物中间体的收率在85%以上，纯度达97%以上，适宜于规模化生产。

  公开号：

  CN113045477B
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到2-(2-fluoroethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸在水溶液中的银催化脱羧氟化

  摘要：

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja3048255

文献信息

• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。
• 2-氟乙胺盐酸盐的制备方法
  申请人：苏州当量生物医药有限公司

  公开号：CN112645822B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了2‑氟乙胺盐酸盐的制备方法，方法步骤如下：S1：2‑氟乙烷基邻苯二甲酰亚胺的合成；在反应容器中加入2‑氟‑1‑卤乙烷和邻苯二甲酰亚胺钾，机械搅拌下用N,N‑二甲基甲酰胺进行溶解，进行反应，反应结束后减压蒸馏回收N,N‑二甲基甲酰胺，然后向反应容器中加入水并加热搅拌，经降温过滤、真空干燥后得到2‑氟乙烷基邻苯二甲酰亚胺中间体；S2：2‑氟乙胺盐酸盐的合成；在反应容器中加入S1中制备的2‑氟乙烷基邻苯二甲酰亚胺中间体并用乙醇进行溶解，然后再滴加水合肼进行反应，反应结束后降温，用盐酸调节pH至5，回流1h，过滤、真空干燥，得到白色片状晶体2‑氟乙胺盐酸盐。本发明的方法工艺简单，绿色安全，成本低，产出高。
• 一种含氟伯胺中间体的制备方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN113045477B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种含氟伯胺中间体的制备方法，以N‑羟基烷基邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，在有机溶剂和路易斯酸催化剂的作用下，直接氟化而得到N‑氟代烷基邻苯二甲酰亚胺中间体，中间体经还原即得到含氟伯胺。该方法原料便宜易得，工艺路线简捷易于控制，能够有效促进N‑羟基烷基邻苯二甲酰亚胺高转化率地生成相应的氟化物，同时可以避免氟化过程中的脱氟化氢反应，氟化物中间体的收率在85%以上，纯度达97%以上，适宜于规模化生产。
• Childs et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2175
  作者：Childs et al.

  DOI：——

  日期：——