5'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine | 84752-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(1,3-benzodithiol-2-yloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84752-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 394.472
• InChiKey: VMWGWWFROSQMLE-MISXGVKJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine 在 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 S,S-diphenyl thymidine 3'-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic orthoester functions as new protecting groups in nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a062
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbutoxy)-1,3-benzodithiole 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic orthoester functions as new protecting groups in nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a062

文献信息

• Acylphosphonates
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81630-6

  日期：1987.1

  synthesized by a new method via dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates and aroylphosphonates. The conversion of dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates to dideoxyribonucleoside trimethylsilyl phosphites by treatment with Me3SiCl-Zn-acetylacetone proceeded with retention configuration at phosphorus. The silyl phosphite intermediates were converted to the phosphorothioates

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。
• [[2-(Methylthio)phenyl]thio]methyl (MTPM): a new protecting group of hydroxyl groups capable of conversion to a methyl group
  作者：Mitsuo Sekine、Takeshi Nakanishi

  DOI：10.1021/jo00286a041

  日期：1989.12
• Sekine, Mitsuo; Hata, Tsujiaki, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 789
  作者：Sekine, Mitsuo、Hata, Tsujiaki

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;NAKANISHI, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5998-6000
  作者：SEKINE, MITSUO、NAKANISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——