3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)thymidine | 97204-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2,2-ditert-butyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97204-87-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: XFADEGLSCXAEGY-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)thymidine 在 tri-n-butylamine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  使用氢氟酸三丁胺 (TBAHF) 试剂去除环状二叔丁基硅烷基保护基团

  摘要：

  环状二叔丁基硅烷二基保护基团可以通过温和方便的试剂氢氟酸三丁胺在四氢呋喃中快速而干净地从 3',5'-环状硅烷二基核苷中去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.509
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-iodo-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic glycosidation employing 3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-erythro-furanoid glycal leads to exclusive formation of the β-anomer: synthesis of 2′-deoxynucleosides and its 1′-branched analogues

  摘要：

  Stereoselectivity in N-iodosuccimide (NIS)-mediated electrophilic glycosidation was examined by employing 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)thymine and three different silyl-protected erythro-furanoid glycals 12, 16, and 18. As a result, it was found that 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-protected 18 gave only the beta-anomer (21). The remarkable stereoselectivity observed by employing 18 is discussed on the basis of its X-ray crystallographic analysis. 1-Substituted glycals gave the corresponding beta-anomer, again exclusively, to provide access to 1'-branched 2'-deoxynucleosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.043

文献信息

• Regioselective Mono-Deprotection of Di-<i>tert</i>-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130237

  日期：2014.1.15

  Here we report a novel and efficient method for the regioselective mono-deprotection of di-tert-butylsilylene acetals derived from 1,3-diols consisting of primary and secondary alcohols. The ammonium fluoride-mediated reactions of pyripyropene A derivative, thymidine and uridine derivatives, methyl β-d-glucofuranoside, and pyranoside derivatives each gave the corresponding primary alcohol with high regioselectivity.

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。
• 一种5-醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114524855A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明以胸苷或5‑甲基尿苷为起始原料，通过先后与二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸)酯，2,4,6‑三异丙基苯磺酰氯、氨水，过硫酸盐，1,3‑丙二醇，对甲氧基苯甲酰氯，吡啶氢氟酸盐，2‑氰乙基‑N,N,N',N'‑四异丙基亚磷酰二胺进行反应，得到5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体。本发明不需要使用贵钯金属催化，不需要使用有毒一氧化碳和有机锡试剂，不需要使用高压反应釜，降低反应成本的同时也使操作更加简单和安全。
• Furusawa, Kiyotaka; Ueno, Katsuhiko; Katsura, Tatsuo, Chemistry Letters, 1990, p. 97 - 100
  作者：Furusawa, Kiyotaka、Ueno, Katsuhiko、Katsura, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• New sila-analogues of cyclic nucleotides, 3′, 5′--silanediyl nucleosides
  作者：K. Furusawa、T. Katsura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61956-1

  日期：1985.1
• FURUSAWA, KIYOTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 509-510
  作者：FURUSAWA, KIYOTAKA

  DOI：——

  日期：——