5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: (5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-3,7,9-trimethyl-5H-4,5-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][c]diazaborine-1-yl)methyl；5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-3,7,9-(trimethyl-5H-4,5,-dipyrrolo[1,2-c:1'-f2]diazabicyclotrien-1-yl)methyl；1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(p-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methoxyphenyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₂N₂O
• 分子量: 354.207
• InChiKey: BDFAWNUQYQQUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84.5%的产率得到4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一组BODIPY染料的合成和光动力活性

  摘要：

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  一组BODIPY染料的合成和光动力活性

  摘要：

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010

文献信息

• C=C Bond Oxidative Cleavage of BODIPY Photocages by Visible Light
  作者：Youwei Xu、Shanmeng Lin、Rongkun He、Yichuan Zhang、Quan Gao、Dennis K. P. Ng、Jin Geng

  DOI：10.1002/chem.202101833

  日期：2021.8.5

  Photocages for protection and the controlled release of bioactive compounds have been widely investigated. However, the vast majority of these photocages employ the cleavage of single bonds and high-energy ultraviolet light. The construction of a photoactivation system that uses visible light to cleave unsaturated bonds still remains a challenge. Herein, we report a regioselective oxidative cleavage

  用于保护和控制生物活性化合物释放的光笼已被广泛研究。然而，绝大多数这些光笼采用单键断裂和高能紫外线。使用可见光切割不饱和键的光活化系统的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了通过 630 nm 光照从基于硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的光笼中区域选择性氧化裂解 C=C 键，产生游离醛和硫醇荧光探针。这种策略在活的 HeLa 细胞中得到证明，生成的 α-甲酰基-BODIPY 允许实时监测细胞中的醛释放。特别是，它表明甘露糖功能化的光笼可以靶向 HepG2 细胞。
• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• 一种H₂S检测试剂及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106749365A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种H 2 S检测试剂及其合成方法和应用，所述检测试剂为(E)‑4‑(4‑(2‑(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑1,7,9‑三甲基‑5H‑4,5,‑二吡咯并[1,2‑c：2'，1'‑f][1,3,2]二氮杂硼环三烯‑3‑基)乙烯基)苯氧基)‑7‑硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑(BDP‑N1)。试剂合成方法：以4‑甲氧基苯甲醛为原料制得(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑3,7,9‑三甲基‑5H‑‑4,5,‑二吡咯并[1,2‑c：2'，1'‑f]2]二氮杂硼环三烯‑1‑基)甲基；再与4‑羟基苯甲醛经过缩合反应制得(E)‑4‑(2‑(5,5‑二氟‑10‑(4‑甲氧基苯基)‑1,7,9‑三甲基‑5H‑4,5,‑二吡咯并[1,2‑c：2'f][1,3,2]二氮杂硼环三烯‑3‑基)乙烯基)苯酚；再与4‑氯‑7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑经过取代反应制得BDP‑N1。本发明提供了检测H 2 S的方法，该法灵敏度高，选择性好，检测过程简便、检测结果准确。
• Nitrosation of BODIPY dyes and their applications in the development of thiol sensors
  作者：Shaiani Maria Gil de Melo、Lucas Cunha Dias de Rezende、Raquel Petrilli、Renata Fonseca Vianna Lopez、Marilia O.F. Goulart、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107885

  日期：2020.2

  Herein we describe a new method for the post-functionalization of BODIPY dyes, by means of nitrosation with NOBF4, in yields of up to 93%. The application of nitroso-BODIPY dyes as analytical tools for the fluorimetric analysis of thiols is also shown, including the ability to cross cell membranes.

  在本文中，我们描述了一种新的方法，该方法通过NOBF 4的亚硝化作用将BODIPY染料进行后功能化，产率最高可达93％。还显示了亚硝基-BODIPY染料作为硫醇荧光分析的分析工具的应用，包括跨细胞膜的能力。