9-(8-溴辛基)-9H-咔唑 | 127271-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(8-溴辛基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(8-bromooctyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(8-bromooctyl)carbazole；9-(8-Bromooctyl)carbazole
• CAS: 127271-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: DNLQXAKEJJPELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(8-溴辛基)-9H-咔唑 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 9-(8-(dimethylamino)octyl)-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  运动引起的排放物变化，是对人体液体中人血清白蛋白和胰蛋白酶进行比例检测的有效策略

  摘要：

  在此，我们报告了通过基于咔唑的两亲物的自团聚作用，在纯水介质中形成了高度发光，pH敏感，热可逆的纳米聚集体。由于聚集诱导发射（AIE）的作用，自组装过程限制了分子的分子内运动，并导致其发射信号从蓝色变为青色。在人血清白蛋白（HSA）的存在下也观察到类似类型的比例响应。但是，在这种情况下，柔性荧光探针的分子运动受其嵌入的微环境限制，这是由于运动引起的发射变化（MICE）效应而不是聚集引起的。而且，该探针对HSA的选择性比其他血清白蛋白高。我们的基于咔唑的荧光探针是可逆非共价相互作用的唯一体现，它是HSA比例感测的独特示例。考虑到HSA在临床诊断中的重要性，筛选了多种生物液体，例如人尿，唾液和血浆，以分析其HSA含量。此外，该系统还用于通过HSA的消化检测亚纳摩尔浓度的胰蛋白酶。

  DOI：

  10.1002/asia.201701795
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到9-(8-溴辛基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-硫代烷基咔唑衍生物作为新型抗增殖剂：合成，表征和分子机理评估。

  摘要：

  合成的或天然的咔唑衍生物构成一类有趣的杂环化合物，具有多种药物特性，在临床前研究中作为抗肿瘤工具占据着有希望的地位。它们靶向几个细胞关键点，例如DNA和拓扑异构酶I和II。研究最深入的代表药物玫瑰树碱被用于治疗转移性乳腺癌。但是，由于出现了严重的副作用，几乎没有使用它。为了设计和合成具有良好活性和减少副作用的新咔唑衍生物，人们进行了许多努力。本研究的主要目的是合成具有抗增殖作用的一系列新的N-硫代烷基咔唑衍生物。两种化合物5a和5c，具有对乳腺癌和子宫癌细胞系的有趣的抗增殖活性，而不会影响非肿瘤细胞系的生存能力。活性最高的化合物（5c）通过抑制拓扑异构酶II诱导癌细胞死亡，触发内在的凋亡途径。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1419216

文献信息

• Formation of poly(9,9-dioctylfluorene) β-phase by incorporating aromatic moiety in side chain
  作者：Sen Zhao、Junfei Liang、Ting Guo、Yu Wang、Xuan Chen、Denghao Fu、Junbin Xiong、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.08.007

  日期：2016.11

  emitting copolymers consisting of aromatic carbazole or dibenzothiophene-S,S-dioxide (SO) moiety in side chain are designed and synthesized based on a palladium-catalyzed Suzuki polymerization. The UV–vis absorption, photoluminescence characteristics and wide-angle X-ray diffraction measurements of the resulting copolymers demonstrate that the incorporation of such aromatic units can induce the formation

  基于钯催化的Suzuki聚合反应，设计并合成了两种新型的由芳咔唑或二苯并噻吩-S，S-二氧化物（SO）部分组成的基于聚芴的蓝色发光共聚物。所得共聚物的紫外可见吸收，光致发光特性和广角X射线衍射测量结果表明，此类芳香族单元的引入可诱导β相的形成。相对于原始的PFO膜，由芳族单元组成的所得共聚物表现出改善的电致发光性质。最大发光效率为2.25 cd A -1由基于由SO单元（PFO-SO）组成的共聚物的发光器件获得坐标为（0.17，0.09）的国际照明委员会的坐标。基于共聚物PFO-SO的器件在高电流密度下也表现出稳定的电致发光光谱和相对较低的发光效率衰减。这些观察结果表明，在侧链中并入芳族部分是获得稳定的蓝色发光聚芴并提高效率的有前途的策略。
• Asymmetric double donor-π-acceptor dyes based on phenothiazine and carbazole donors for dye-sensitized solar cells
  作者：Bo-ye Zhu、Liang Wu、Qin Ye、Jian-rong Gao、Liang Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.018

  日期：2017.11

  Four organic dyes with asymmetric double donor-π-acceptor system were designed, synthesized and utilized in dye-sensitized solar cells (DSSCs), where phenothiazine and carbazole were introduced as double donors, butyl or octyl chain as the linker and cyanoacetic acid or rhodanine acetic acid as the electron acceptor. The design of double donor-π-acceptor system contributes to a distinctive increase

  设计，合成并利用了四种具有不对称双供体-π-受体体系的有机染料，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC），其中吩噻嗪和咔唑被引入为双供体，丁基或辛基链为连接体，氰基乙酸或若丹宁乙酸作为电子受体。双供体-π-受体体系的设计有助于显着提高摩尔消光系数，并有利于这些染料的光收集能力。由于具有优异的电子注入效率，具有氰基乙酸受体的CPC系列染料与若丹宁-3-乙酸受体相比，具有更宽的IPCE光谱和更高的IPCE响应值，从而导致更高的J SC。观察到与辛基链，其显示更高的染料长烷基链的恩惠的抗凝集效果和低电荷重组速率V OC比那些用丁基链。在四种染料中，具有辛基链和氰基乙酸受体的染料表现出最高的短路光电流密度（9.64 mA cm -2）和开路光电压（720 mV），导致最佳的总功率转换效率为4.76％。
• Carbazole-based gold(<scp>i</scp>) complexes with alkyl chains of different lengths: tunable solid-state fluorescence, aggregation-induced emission (AIE), and reversible mechanochromism characteristics
  作者：Zhao Chen、Lan Yang、Yuxuan Hu、Di Wu、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c5ra19378h

  日期：——

  In this paper, seven carbazole-based mononuclear gold(I) complexes with alkyl chains of different lengths have been synthesized and reported. All of these gold(I) complexes exhibit outstanding AIE characteristics. Furthermore, these various solid-state light-emitting AIE-active gold(I) complexes all show reversible mechanochromic fluorescent behaviors. The possible mechanism explaining these interesting

  在本文中，已合成并报道了七个具有不同长度烷基链的咔唑基单核金（I）配合物。所有这些金（I）配合物均表现出优异的AIE特性。此外，这些各种固态发光的AIE-活性金（I）配合物均显示出可逆的机械变色荧光行为。解释这些有趣的AIE和机械变色现象的可能机制涉及弱分子间C–H⋯F和π⋯π相互作用的变化以及嗜酸性相互作用的形成或改变。
• 一种具有蒸汽变色性质的咔唑为骨架的异氰 桥链金化合物、制备与应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104892647B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明请求保护一种具有蒸汽变色性质的咔唑为骨架的异氰桥链金化合物、制备及应用。其具有式IV‑1‑6所述的结构。这类化合物的薄膜在苯，吡啶，丙酮，二氯甲烷，甲苯，三氯甲烷，四氢呋喃，乙腈，乙醚，乙酸乙酯等有机溶剂蒸汽的氛围下，荧光迅速从绿色变为土黄色，表现出敏感的薄膜蒸汽变色性质。因此，这类化合物有望在以后用于识别存在于环境中或者我们工作场所中的有害挥发性化学溶剂。
• Hierarchical manipulation of uniform multi-nanoparticles by electrochemical coupling assembly
  作者：Jian Zhang、Ji Qi、Shusen Kang、Haizhu Sun、Mao Li

  DOI：10.1039/c5tc00238a

  日期：——

  Multiple uniform nanoparticles are electrochemically integrated into thin bulk-hybrid gradient or periodic tandem multilayer films for their use in photovoltaic devices.

  多个均匀的纳米颗粒被电化学地集成到薄型混合梯度或周期串联多层薄膜中，用于光伏器件的应用。