1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone | 1747-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one；10-Acetyl-3-nitro-phenothiazin；10-acetyl-3-nitro-10H-phenothiazine；10-acetyl-3-nitro-phenothiazine；1-(3-Nitrophenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 1747-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: SRWCFWYMQYEDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 10H-苯并噻嗪,3-硝基-
  参考文献：
  名称：

  299.邻巯基二苯胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001263
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS

  摘要：

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。

  公开号：

  US20130315825A1

文献信息

• One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol <i>via</i> Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination
  作者：Xiyan Rui、Chao Wang、Dongjuan Si、Xuechao Hui、Keting Li、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00403

  日期：2021.5.7
• Synthesis and in vitro evaluation of α-synuclein ligands
  作者：Lihai Yu、Jinquan Cui、Prashanth K. Padakanti、Laura Engel、Devika P. Bagchi、Paul T. Kotzbauer、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.023

  日期：2012.8

  Accumulation of misfolded alpha-synuclein in Lewy bodies and Lewy neurites is the pathological hallmark of Parkinson's disease (PD). To identify ligands having high binding potency toward aggregated alpha-synuclein, we synthesized a series of phenothiazine derivatives and assessed their binding affinity to recombinant alpha-synuclein fibrils using a fluorescent thioflavin T competition assay. Among 16 new analogues, the in vitro data suggest that compound 11b has high affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i = 32.10 +/- 1.25 nM) and compounds 11d, 16a and 16b have moderate affinity to alpha-synuclein fibrils (K-i approximate to 50-100 nM). Further optimization of the structure of these analogues may yield compounds with high affinity and selectivity for aggregated alpha-synuclein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.