9R-hydroperoxy-10E,12Z,15Z-octadecatrienoic acid | 67597-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9R-hydroperoxy-10E,12Z,15Z-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (9R,10E,12Z,15Z)-9-hydroperoxyoctadeca-10,12,15-trienoic acid
• CAS: 67597-25-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: RWKJTIHNYSIIHW-RWUWUJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 ΔNt-NspLOX 作用下， 以90%的产率得到9R-hydroperoxy-10E,12Z,15Z-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Nostoc sp. 的微型 9R-脂肪氧化酶的特性。PCC 7120 及其突变形式

  摘要：

  脂氧合酶 (LOX) 由一类催化多不饱和脂肪酸的区域和立体定向双加氧的酶组成。目前的报道提出，R-脂肪氧化酶活性位点的保守甘氨酸残基和S-脂肪氧化酶相应位置的丙氨酸残基在决定产物的立体化学方面起着至关重要的作用。最近，来自 Nostoc sp. 的具有亚油酸二醇合酶活性的双功能脂肪氧化酶。鉴定了具有 R 立体特异性的 PCC7120 和迄今为止在手性特异性序列决定簇位置携带丙氨酸而不是保守甘氨酸的独特特征。在大肠杆菌中表达后纯化重组羧基末端结构域。该酶使用酯化为庞大的磷脂酰胆碱分子的亚油酸作为底物的能力表明底物的尾拳结合方向。将丙氨酸定点诱变为甘氨酸不会引起产物立体特异性的改变，而将丙氨酸突变为缬氨酸或异亮氨酸改变了酶的区域选择性和对映选择性。动力学测量表明，用 Gly 或 Val 取代 Ala 不会显着影响反应特性，而 A162I 突变体显示 vmax 降低。根据获得的诱变数据，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.03.002

文献信息

• Discovery of a Novel Linoleate Dioxygenase of Fusarium oxysporum and Linoleate Diol Synthase of Colletotrichum graminicola
  作者：Linda Sooman、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1007/s11745-015-4078-9

  日期：2015.12

  (cyclooxygenase) superfamily. The objective was to characterize the enzymatic activities of the DOX-CYP homologue of Colletotrichum graminicola (EFQ34869) and the DOX homologue of F. oxysporum (EGU79548). The former oxidized oleic and linoleic acids in analogy with 7,8-linoleate diol synthases (LDSs), but with the additional biosynthesis of 8,11-dihydroxylinoleic acid. The latter metabolized fatty acids

  真菌病原体对许多生命形式构成严重威胁。致病性真菌镰刀菌和炭疽菌及其特有的形态（f。spp。）感染许多类型的农作物，造成严重后果，而尖孢镰刀菌也可诱发人的角膜炎和过敏性疾病。这些真菌编码动物血红素过氧化物酶（环加氧酶）超家族的双加氧酶-细胞色素P450（DOX-CYP）融合蛋白的同源物。目的是表征格拉米炭疽菌的DOX-CYP同系物（EFQ34869）和尖孢镰刀菌的DOX同系物（EGU79548）的酶活性。前者氧化油酸和亚油酸类似于7,8-亚油酸二醇合酶（LDSs），但另外还合成了8,11-二羟基亚油酸。后者将脂肪酸代谢为具有广泛底物特异性的氢过氧化物。它以相同的方式将20：4n-6和18：2n-6氧化为在（n-10）位具有R构型的氢过氧化物和其他n-6脂肪酸。[11S-2H] 18：2n-6被保留而被氧化，[11R-2H] 18：2n-6被失去氘而被氧化，表明表面上有氢的吸收和氧的插入。n-
• Linolenate 9 <i>R</i> ‐Dioxygenase and Allene Oxide Synthase Activities of <i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Fredrik Jernerén、Felipe Eng、Mats Hamberg、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1007/s11745-011-3622-5

  日期：2012.1

  sequential action of 13-lipoxygenase, allene oxide synthase (AOS), and allene oxide cyclase. The fungus Lasiodiplodia theobromae can produce large amounts of JA and was recently reported to form the JA precursor 12-oxophytodienoic acid. The objective of our study was to characterize the fatty acid dioxygenase activities of this fungus. Two strains of L. theobromae with low JA secretion (~0.2 mg/L medium)

  茉莉酸 (JA) 是由亚麻酸 (18:3n-3) 通过 13-脂肪氧化酶、丙二烯氧化合酶 (AOS) 和丙二烯氧化环化酶的顺序作用合成的。真菌 Lasiodiplodia theobromae 可产生大量 JA，最近据报道可形成 JA 前体 12-氧代植物二烯酸。我们研究的目的是表征这种真菌的脂肪酸双加氧酶活性。两株低 JA 分泌的 L. theobromae 菌株（~0.2 mg/L 培养基）将 18:3n-3 氧化为 5,8-二羟基-9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酸以及 9R-氢过氧-10E,12Z， 15Z-十八碳三烯酸，通过 AOS 活性代谢为 9-羟基-10-氧代-12Z,15Z-十八碳二烯酸。用亚油酸 (18:2n-6) 观察到类似的转化。使用 [11S-(2)H]18 的研究：图 2n-6 揭示了推定的 9R-双加氧酶催化了 11R 氢的立体特异性去除，然后是 C-9 处双氧的表面攻击。来自这些
• Properties of a mini 9R-lipoxygenase from Nostoc sp. PCC 7120 and its mutant forms
  作者：Alexandra-Zoi Andreou、Marian Vanko、Lydia Bezakova、Ivo Feussner

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.03.002

  日期：2008.6

  linoleic acid esterified to a bulky phosphatidylcholine molecule as a substrate suggested a tail-fist binding orientation of the substrate. Site directed mutagenesis of the alanine to glycine did not cause alterations in the stereospecificity of the products, while mutation of the alanine to valine or isoleucine modified both regio- and enantioselectivity of the enzyme. Kinetic measurements revealed

  脂氧合酶 (LOX) 由一类催化多不饱和脂肪酸的区域和立体定向双加氧的酶组成。目前的报道提出，R-脂肪氧化酶活性位点的保守甘氨酸残基和S-脂肪氧化酶相应位置的丙氨酸残基在决定产物的立体化学方面起着至关重要的作用。最近，来自 Nostoc sp. 的具有亚油酸二醇合酶活性的双功能脂肪氧化酶。鉴定了具有 R 立体特异性的 PCC7120 和迄今为止在手性特异性序列决定簇位置携带丙氨酸而不是保守甘氨酸的独特特征。在大肠杆菌中表达后纯化重组羧基末端结构域。该酶使用酯化为庞大的磷脂酰胆碱分子的亚油酸作为底物的能力表明底物的尾拳结合方向。将丙氨酸定点诱变为甘氨酸不会引起产物立体特异性的改变，而将丙氨酸突变为缬氨酸或异亮氨酸改变了酶的区域选择性和对映选择性。动力学测量表明，用 Gly 或 Val 取代 Ala 不会显着影响反应特性，而 A162I 突变体显示 vmax 降低。根据获得的诱变数据，