1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide | 57005-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiouronium iodide；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiourea hydrogeniodide；methyl N'-(3,4-dichlorophenyl)carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 57005-11-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂S*HI
• 分子量: 363.049
• InChiKey: UTAVQUMUQCJWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(3,4-二氯苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷二酮衍生物的明确合成和预防性抗疟活性。

  摘要：

  WR182393是一种通过肌内注射具有有效的因果预防性抗疟疾活性的胍基咪唑烷二酮衍生物，以前是通过处理氯丙胍和草酸二乙酯制备的，产生两种密切相关的异构体的混合物。混合物的溶解性差使得不可能进行分离和纯化。为了克服分离问题，报道了两种活性成分的新的和容易的明确合成。新的合成方法不仅促进了活性成分的合成，还促进了其衍生物的合成。为了寻找具有良好口服功效的化合物，通过该新方法制备了一系列活性成分的氨基甲酸酯衍生物，其中许多通过口服显示对小鼠约氏疟原虫具有深远的因果预防性抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jm0504252
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 ammonium thiocyanate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylisothiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗癌化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104271

文献信息

• A Versatile Synthesis of Novel<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、B. E. Reynolds、J. N. Plampin、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、R. M. Howse, Jr.、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27606

  日期：——

  N,N,N″-Trisubstituted guanidines (most of them N″-aryl-N-azacycloalkanecarboximidamides) are prepared in generally good yields by S-methylation of monosubstituted thioureas with methyl iodide in methanol or acetone and reaction of the resultant methyl carbamimidothioate hydroiodides with secondary amines in boiling tert-butyl alcohol or acetonitrile.

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。
• 2-Guanidinylimidazolidinedione compounds and methods of making and using thereof
  申请人：Lin Jeng Ai

  公开号：US20050148645A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed herein are 2-guanidinylimidazolidinedione compounds having the structural formula A or B wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen, halogen, alkyl, alkoxyl, amino, alkylamino or aralkyl, and wherein R 3 is an alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, aryl, heteroaryl, alkylaryl, sulfonyl, alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making thereof. Also disclosed are methods of treating, preventing, or inhibiting malaria with the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and pharmaceutical compositions comprising the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and kits.

  本文披露了具有结构式A或B的2-胍氨基咪唑啉二酮化合物，其中R1和R2分别独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基或芳基烷基，R3表示烷基、环烷基、杂环烷基、酰基、芳基、杂芳基、烷基芳基、磺酰基、烷基磺酰基及其药用可接受盐，以及制备方法。还公开了使用2-胍氨基咪唑啉二酮化合物治疗、预防或抑制疟疾的方法，以及包含该化合物的制药组合物和试剂盒。
• Facile synthesis of 2,4-diamino-6-alkyl- or 6-aryl-pyrimidine derivatives
  作者：Xihong Wang、Ramadas Sathunuru、Victor Melendez、Michael P. Kozar、Ai J. Lin

  DOI：10.1002/jhet.419

  日期：——

  Facile methods were developed to prepare a series of 6‐phenyl and 6‐alkyl‐2,4‐diaminopyrimidine derivatives. The pyrimidine ring of the final products was constructed by treatment of a 1,3‐dicarbonyl derivative with an amidine or guanidine. The 6‐phenyl‐pyrimidine derivatives were also prepared by Suzuki coupling reaction, using 2‐methylthio‐4,6‐dichloropyrimidine as the starting material. J. Heterocyclic

  开发了简便的方法来制备一系列的6-苯基和6-烷基-2,4-二氨基嘧啶衍生物。最终产物的嘧啶环是通过用am或胍处理1,3-二羰基衍生物构建的。还通过Suzuki偶联反应，以2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶为起始原料，制备了6-苯基-嘧啶衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。
• 2-guanidinylimidazolidinedione compounds and methods of making and using thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US07101902B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  Disclosed herein are 2-guanidinylimidazolidinedione compounds having the structural formula A or B wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen, halogen, alkyl, alkoxyl, amino, alkylamino or aralkyl, and wherein R3 is an alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, aryl, heteroaryl, alkylaryl, sulfonyl, alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making thereof. Also disclosed are methods of treating, preventing, or inhibiting malaria with the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and pharmaceutical compositions comprising the 2-guanidinylimidazolidinedione compounds, and kits.

  本文披露了具有结构式A或B的2-胍基咪唑啉二酮化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基或芳基烷基，R3为烷基、环烷基、杂环烷基、酰基、芳基、杂环芳基、烷基芳基、磺酰基、烷基磺酰基及其药学上可接受的盐，并公开了制备方法。还公开了使用2-胍基咪唑啉二酮化合物治疗、预防或抑制疟疾的方法，以及包含2-胍基咪唑啉二酮化合物的制药组合物和工具包。
• Kramer, C.-R.; Schelenz, Th.; Stein, J., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1984, vol. 265, # 5, p. 849 - 864
  作者：Kramer, C.-R.、Schelenz, Th.、Stein, J.

  DOI：——

  日期：——