N-linolenoyl-L-glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-linolenoyl-L-glutamine
• 英文别名: N-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)-glutamine；(2S)-5-amino-2-[[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₄
• 分子量: 406.566
• InChiKey: FEFAAEYMDHYUFL-IWFQAGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-linolenoyl-L-glutamine 在 sodium chloride 、 Physcomitrella patens allene oxide cyclase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到C₂₃H₃₆N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-linolenoyl-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oral secretion of beet armyworm caterpillars (BAW), when applied to damaged tissues of corn seedlings, induces the seedlings to emit volatile compounds that attract the natural enemies of the caterpillars. The key elicitor present in BAW oral secretions is N-[17-hydroxylinolenoyl]-L-glutamine (volicitin). Analysis of the oral secretion showed that it also contained N-[17-hydroxyolinoleoyl]-L-glutamine, free 17-hydroxylinolenic, and 17-hydroxylinoleic acid, the glutamine conjugates of linolenic and linoleic acid as well as free linolenic and linoleic acid. Here we present the identification and synthesis of the hydroxy acids and of glutamine conjugates.

  DOI：

  10.1023/a:1005401814122

文献信息

• US6054483A
  申请人：——

  公开号：US6054483A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6207712B1
  申请人：——

  公开号：US6207712B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US9181309B1
  申请人：——

  公开号：US9181309B1

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] PLANT VOLATILE ELICITOR FROM INSECTS<br/>[FR] COMPOSES FAVORISANT LA PRODUCTION D'ELEMENTS VEGETAUX VOLATILS ET PROVENANT D'INSECTES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE

  公开号：WO1998024315A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) The invention relates to fatty acids conjugated to amino acids and their derivatives that elicit the production and/or release of plant volatiles compounds which attract and/or retain beneficial insects and deter herbivorous insect feeding. These conjugates also induce plants to increase production of pharmacologically important compounds such as taxol, increase fragrance of flowers, and increase production of plant essential oil. The invention also relates to methods for isolating the compounds from herbivorous insect oral secretions and to chemically synthesizing the compounds and their active derivatives.(FR) Cette invention se rapporte à des acides gras, conjugués à des acides aminés, et à leurs dérivés qui favorisent la production et/ou la libération de composés volatils végétaux qui attirent et/ou retiennent des insectes bénéfiques et repoussent les insectes herbivores. Ces conjugués permettent également aux plantes d'accroître leur production de composés pharmacologiquement importants tels que le taxol, de renforcer le parfum de leurs fleurs et d'accroître leur production d'huile essentielle. Cette invention se rapporte également à des procédés d'extraction de ces composés à partir de sécrétions orales d'insectes herbivores et à la synthèse chimique de ces composés et de leurs dérivés actifs.
• Verification of the versatility of the in vitro enzymatic reaction giving (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic acid
  作者：Yusuke Ito、Kento Sasaki、Tsuyoshi Ogihara、Naoki Kitaoka、Kosaku Takahahi、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128284

  日期：2021.10

  the biosynthetic intermediates in this pathway. The reported stereo selective total synthesis of cis-(+)-OPDA is not very efficient due to the many steps involved in the reaction as well as the use of water sensitive reactions. Therefore, we developed an enzymatic method for the synthesis of OPDA using acetone powder of flax seed and allene oxide cyclase (PpAOC2) from Physcomitrella patens. From this

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。