benzyl linoleate | 47557-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl linoleate
• 英文别名: Benzyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate；benzyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 47557-83-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: YDTIDQXHYVFIKB-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2764.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到benzyl linoleate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Esterification of Carboxylic Acids by S_N2 Reaction Promoted by a Protic Ionic-Liquid System Formed in Situ in Solvent-Free Conditions

  摘要：

  The reaction of esterification of benzoic acid with benzyl chloride was chosen as a model reaction to study the esterification by S(N)2 promoted by tertiary amine as deprotonating agent. The use of ionic liquid (IL) 1,3-dimethylimidazolium methanesulfonate [MMIm][OMs] as reaction medium has proven to give quantitative yield of the ester, but interestingly the reaction does occur even in solvent-free conditions, where the acid + the amine form a liquid system (a protic IL) in situ. This last methodology was extended to several carboxylic acids in conditions of atom economy (i.e., without excess of any reagent), giving moderately good yields of esters (54-78%) recovered by weight in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.933353

文献信息

• Synthesis and biological screening of a library of macamides as TNF-α inhibitors
  作者：Víctor Tena Pérez、Luis Apaza Ticona、Andreea Madalina Serban、Javier Acero Gómez、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d0md00208a

  日期：——

  structure. The resulting structures were confirmed using NMR and MS. Cytotoxicity and the anti-inflammatory activity of these synthetic macamides were evaluated in the THP-1 cell line. Preliminary biological evaluation indicated that most of these synthetic macamides did not present cytotoxicity (MTT assay) in the tested cell line with respect to the control (actinomycin D). Regarding the anti-inflammatory

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。
• SCHATOWITZ, BERT;GERCKEN, GUNTHER, J. CHROMATOGR.-BIOMED. APPL., 425,(1988) N 2, 257-268
  作者：SCHATOWITZ, BERT、GERCKEN, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——
• IN-TANDEM APPLICATOR PADS FOR THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：CREATIVE PRODUCTS RESOURCE, INC.

  公开号：EP0746377A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• EP0746377A4
  申请人：——

  公开号：EP0746377A4

  公开（公告）日：1998-04-15
• FATTY ACID ESTERS OF AROMATIC ALCOHOLS AND THEIR USE IN COSMETIC FORMULATIONS
  申请人：Alzo, Inc.

  公开号：EP1198447A1

  公开（公告）日：2002-04-24