四乙酰甘脲 | 10543-60-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 四乙酰甘脲
• 中文别名: N,N',N'',N'''-四乙酰基甘脲；1,3,4,6-四乙酰基四氢咪唑并[4,5-D]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮；N,N",N"",N"""-四乙酰甘脲；N,N',N'',N'''-四乙酰甘脲
• 英文名称: tetraacetylglycoluril
• 英文别名: Tetraacetyl-glykoluril；1,3,4,6-Tetraacetyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；1,3,4,6-tetraacetyl-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 10543-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• mdl: MFCD00022618
• 分子量: 310.266
• InChiKey: KIHGYZTVBURVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-238 °C
• 沸点：
  450.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3502 (rough estimate)
• 溶解度：
  在热DMF中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3,4,6-Tetraacetyltetrahydroimidazo[4,5-
产品名称
d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H14N4O6
分子式
: 310.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3,4,6-Tetraacetyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
-
CAS 号 10543-60-9
EC-编号 234-124-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.109
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于水处理

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酰甘脲 在 邻苯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二乙酰基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dibenzylglycoluril for synthesis of deprotected glycoluril dimer

  摘要：

  1,6-Dibenzylglycoluril is not accessible via classical condensation reaction between substituted urea and glyoxal. In this paper 1,6-dibenzylglycoluril was successfully prepared by alkylation of 1,6-diacetylglycoluril with benzylbromide for the first time. 1,6-Dibenzylglycoluril reacted with formaldehyde to give tetrabenzylglycoluril dimer. Deprotection of this dimer and the previously reported o-xylyleneglycoluril dimer was achieved by dissolving metal reduction, whereas propyleneglycoluril dimer was deprotected by action of potassium persulfate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.097
• 作为产物：
  描述：

  甘脲 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到四乙酰甘脲
  参考文献：
  名称：

  含磷催化剂有效合成四乙酰基甘脲

  摘要：

  摘要 含磷催化剂，即亚磷酸，磷酸，亚乙基二亚磷酸氢盐和1-羟基乙烷-1,1-二基二膦酸（HEDP）在140°C下通过将甘醇脲与乙酸酐酰化合成四乙酰基甘脲醇中的作用已经研究过了。已发现相对于甘脲，使用4当量的亚磷酸或磷酸是最适合获得最大收率（95-98％）的方法，HEDP的特殊作用会导致底物的N-乙酰化-脱乙酰化。磷酸对四乙酰基甘脲的形成的积极影响可能不仅与它们的催化作用有关，而且与溶解底物的能力有关。

  DOI：

  10.1134/s1070428021010085

文献信息

• Novel Method for O-Acetylation of Cholesterol, Allobetulin, and Betulin
  作者：Salah Arrous、Imene Boudebouz、Abdigali Bakibaev、Phuoc Hoang、I. Parunov

  DOI：10.1007/s10600-019-02720-9

  日期：2019.5

  Primary and secondary triterpene alcohols were acetylated for the first time using tetraacetylglycoluril (TAGU). Cholesterol, allobetulin, and betulin acetates were obtained in high yields. The acetylation used p-TsOH or TFA in refluxing CHCl3. TFA was found to be an effective acetylation catalyst.

  首次使用四乙酰甘脲（TAGU）对主要和次要的三萜醇进行了乙酰化处理。胆固醇、异白桦脂醇和白桦脂醇的乙酸酯以高产率获得。乙酰化过程使用了对甲苯磺酸（p-TsOH）或三氟乙酸（TFA）在回流氯仿中进行。结果发现TFA是一种有效的乙酰化催化剂。
• Mechanochemical Activation of the Reaction of Tetraacetylglycoluril with Some Cyclic Primary Amines. Synthesis of Acetamides
  作者：A. A. Bakibaev、N. F. Khoang、V. V. Mamontov

  DOI：10.1134/s1070428018040292

  日期：2018.4

  A new mechanochemical method has been proposed for the synthesis of some acetamides containing a cyclic fragment by reaction of primary cyclic amines with tetraacetylglycoluril.

  已经提出了一种新的机械化学方法，用于通过伯环胺与四乙酰基甘脲的反应来合成一些含有环状片段的乙酰胺。
• Synthesis of Pyrrolidine Monocyclic Analogues of Pochonicine and Its Stereoisomers: Pursuit of Simplified Structures and Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibition
  作者：Xin Yan、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules25071498

  日期：——

  of pyrrolidine analogues of pochonicine and its stereoisomers have been synthesized from four enantiomeric pairs of polyhydroxylated cyclic nitrones. Among the ten N-acetylamino pyrrolidine analogues, only compounds with 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and pochonicine (1) configurations showed potent inhibition of β-N-acetylhexosaminidases (β-HexNAcases); while 1-amino analogues lost almost all

  由四对多羟基化环硝酮对映体合成了十对 Pochonicine 的吡咯烷类似物及其立体异构体。在十种 N-乙酰氨基吡咯烷类似物中，只有具有 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露醇 (DMDP) 和 Pochonicine (1) 构型的化合物显示出对 β-N-乙酰己糖胺酶 (β-HexNAcases) 的有效抑制作用;而1-氨基类似物几乎失去了对测试酶的所有抑制作用。测定结果揭示了 N-乙酰氨基的重要性以及此类抑制剂所需的吡咯烷环可能的正确构型。
• Particulate composite material for the controlled release of an active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20020013252A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A particulate composite material for the controlled release of an active ingredient is claimed, comprising an active ingredient or an operation which comprises this active ingredient in a mixture with an LCST substance, where the material remains at least partially unchanged upon passing through one or more heat treatments in a liquid medium, and after cooling following the heat treatment the active ingredient is released.

  一种用于控制释放活性成分的颗粒复合材料，其中包括活性成分或者包含该活性成分的操作，与LCST物质混合，该材料在液态介质中经过一个或多个热处理后至少部分保持不变，且在热处理后冷却后释放活性成分。
• 4-Phenyl-and 5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04261995A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Certain 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine compounds which are substituted with an amino, amido or carbamate at the 2-position, with an optionally substituted phenyl at the 5-position or at the 4-position when there is no alkyl at the 1-position and optionally a lower alkyl at the 1-position when the phenyl is at the 5-position are useful as CNS agents and as antihypertensives.

  某些在2-位上取代了氨基、酰胺基或氨基甲酸酯，5-位上或在1-位没有烷基时4-位上可选地取代了苯基，以及当苯基在5-位时在1-位可选地取代了低碳烷基的1,4,5,6-四氢嘧啶化合物可用作中枢神经系统药物和降压药。

表征谱图