1,4-二乙酰基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 | 28773-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙酰基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1,4-Diacetyl-glykoluril
• 英文别名: 1,4-diacetyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；3,6-diacetyl-1,3a,4,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 28773-97-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₄
• 分子量: 226.192
• InChiKey: ZUDDCMCOKPAHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 在 羟基乙叉二膦酸 作用下， 以75%的产率得到2-acetyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  含磷催化剂有效合成四乙酰基甘脲

  摘要：

  摘要 含磷催化剂，即亚磷酸，磷酸，亚乙基二亚磷酸氢盐和1-羟基乙烷-1,1-二基二膦酸（HEDP）在140°C下通过将甘醇脲与乙酸酐酰化合成四乙酰基甘脲醇中的作用已经研究过了。已发现相对于甘脲，使用4当量的亚磷酸或磷酸是最适合获得最大收率（95-98％）的方法，HEDP的特殊作用会导致底物的N-乙酰化-脱乙酰化。磷酸对四乙酰基甘脲的形成的积极影响可能不仅与它们的催化作用有关，而且与溶解底物的能力有关。

  DOI：

  10.1134/s1070428021010085
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰甘脲 在 邻苯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-二乙酰基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dibenzylglycoluril for synthesis of deprotected glycoluril dimer

  摘要：

  1,6-Dibenzylglycoluril is not accessible via classical condensation reaction between substituted urea and glyoxal. In this paper 1,6-dibenzylglycoluril was successfully prepared by alkylation of 1,6-diacetylglycoluril with benzylbromide for the first time. 1,6-Dibenzylglycoluril reacted with formaldehyde to give tetrabenzylglycoluril dimer. Deprotection of this dimer and the previously reported o-xylyleneglycoluril dimer was achieved by dissolving metal reduction, whereas propyleneglycoluril dimer was deprotected by action of potassium persulfate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.097

文献信息

• Boileau, J.; Wimmer, E.; Carail, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 465 - 469
  作者：Boileau, J.、Wimmer, E.、Carail, M.、Gallo, R.

  DOI：——

  日期：——
• BOILEAU, J.;WIMMER, E.;CARAIL, M.;GALLO, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N MAI-JUIN, 465-469
  作者：BOILEAU, J.、WIMMER, E.、CARAIL, M.、GALLO, R.

  DOI：——

  日期：——
• HASE C.; KUEHLING D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 95-102
  作者：HASE C.、 KUEHLING D.

  DOI：——

  日期：——
• US4080305A
  申请人：——

  公开号：US4080305A

  公开（公告）日：1978-03-21
• Efficient Synthesis of Tetraacetylglycoluril in the Presence of Phosphorus-Containing Catalysts
  作者：A. A. Bakibaev、S. Yu. Panshina、N. F. Hoang、D. A. Kurgachev、A. E. Ukhov、V. S. Malkov、K. B. Zhumanov

  DOI：10.1134/s1070428021010085

  日期：2021.1

  Abstract The effect of phosphorus-containing catalysts, namely phosphorous acid, phosphoric acid, diethyl hydrogen phosphite, and 1-hydroxyethane-1,1-diyldiphosphonic acid (HEDP), in the synthesis of tetraacetylglycoluril by acylation of glycoluril with acetic anhydride at 140°C has been studied. The use of 4 equiv of phosphorous or phosphoric acid with respect to glycoluril has been found to be the most

  摘要 含磷催化剂，即亚磷酸，磷酸，亚乙基二亚磷酸氢盐和1-羟基乙烷-1,1-二基二膦酸（HEDP）在140°C下通过将甘醇脲与乙酸酐酰化合成四乙酰基甘脲醇中的作用已经研究过了。已发现相对于甘脲，使用4当量的亚磷酸或磷酸是最适合获得最大收率（95-98％）的方法，HEDP的特殊作用会导致底物的N-乙酰化-脱乙酰化。磷酸对四乙酰基甘脲的形成的积极影响可能不仅与它们的催化作用有关，而且与溶解底物的能力有关。