N-4-N,N-dimethylaminophenylmethylene-2-methyl-5-4H-oxazoline | 1787-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-N,N-dimethylaminophenylmethylene-2-methyl-5-4H-oxazoline
• 英文别名: 4-(4-(Dimethylamino)benzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1787-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UZJOKNWPCVCPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  367.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-N,N-dimethylaminophenylmethylene-2-methyl-5-4H-oxazoline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2-{4-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-1-yl}-phenylcarbamoyl)-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bhalla, Manish; Naithani, P. K.; Bhalla, T. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 9, p. 594 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以65 %的产率得到N-4-N,N-dimethylaminophenylmethylene-2-methyl-5-4H-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  De Novo Green 荧光蛋白发色团探针，用于使用便携式系统捕获潜在指纹

  摘要：

  潜在指纹的快速可视化，最好是在它们的来源点，对于有效的犯罪现场评估至关重要。在这里，我们提出了一类新的基于绿色荧光蛋白发色团的荧光染料（LFP-Yellow 和 LFP-Red），可用于在 10 秒内实时可视化 LFP。与传统的 LFP 化学试剂相比，这些荧光染料完全水溶性，细胞毒性低，对用户无害。通过“关-开”荧光信号读出，可以清楚地显示 LFP 的 1-3 级细节。此外，荧光染料基于咪唑啉酮核心构建，因此不含吡啶基团或金属离子，这确保了 LFP 用染料处理后，DNA 在提取和鉴定过程中不会受到污染。结合我们开发的用于捕获 LFP 的便携式系统，LFP-Yellow 和 LFP-Red 能够快速捕获 LFP。因此，这些基于绿色荧光蛋白发色团的探针提供了一种快速识别犯罪现场人员的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11277

文献信息

• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• Mild, Efficient, One-Pot Synthesis of Imidazolones Promoted by N,O-Bistrimethylsilylacetamide (BSA)
  作者：Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、Mickaël Muselli、Ludovic Colombeau、Jonathan Hédouin

  DOI：10.1055/s-0035-1562524

  日期：——

  cost-effective reagent exhibited a very large scope of starting materials, since it can promote the formation of 4-benzylidene imidazolones, 4,4-dialkyl-imidazolones, bearing alkyl, aryl, or even no substituent at C2, the latter being unavailable by classical methods. This reagent also afforded clean and high-yielding one-pot reactions in the presence of amine or imine reagents.

  使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺开发了通过脱水环化形成咪唑酮的方法。这种高度通用、友好、安全、经济的试剂显示出非常广泛的起始原料，因为它可以促进 4-亚苄基咪唑酮、4,4-二烷基咪唑酮的形成，带有烷基、芳基，甚至没有C2 上的取代基，后者无法通过经典方法获得。在胺或亚胺试剂的存在下，该试剂还提供了干净且高产的一锅反应。
• 一种潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN113582931B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用，该探针的核心化学结构式如式Ⅰ所示：其中R1为芳香环(包含芳香杂环)类化合物或者甲基。R2和R3至少有一个为亲水性基团。使用本发明所述的功能性荧光染料探针分子，可以选择性染色潜指纹中的DNA和潜指纹，再借助便携式的各种波段光源激发和单反相机，可以将各类物体表面的潜指纹通过染色之后用不同发射波段的光激发的方法显现出来，得到高清晰度的潜指纹荧光图像。
• Synthesis and biological evaluation of imidazoline derivatives as potential CNS and CVS agents
  作者：Vineet Malhotra、Monika Vats、Rajendra Nath、Simpi Mehta、Rakesh Kumar、Manish Bhalla、J.N. Sinha、K. Shanker、Seeema R. Pathak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127595

  日期：2020.12

  antihypertensive, analgesic, antiaggressive, depressant, antidepressant, and ALD50 activities. The compounds 3a, 3c, 4c, 5a, and 6c showed cardiovascular as well as central nervous system activities and are potential candidate as drug among all fifteen compounds tested. All these compounds have shown better activity for antihypertensive, analgesic, antiaggressive, and depressant-antidepressant, properties than

  合成并表征了一系列取代的咪唑啉衍生物。体内测试化合物的抗高血压，镇痛，抗攻击，抑制，抗抑郁和ALD 50活性。化合物3a，3c，4c，5a和6c表现出了心血管以及中枢神经系统的活性，并且在所有测试的15种化合物中都有可能成为药物。与参考化合物可乐定，吗啡，地西epa和丙咪嗪相比，所有这些化合物均显示出更好的抗高血压，止痛，抗攻击和抗抑郁药活性。大多数化合物均显示ALD 50> 500 mg / kg，最大4a和5a（> 1000 mg / kg）。
• Synthesis, biological activity and docking study of imidazol-5-one as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Santosh N. Mokale、Deepak Lokwani、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.037

  日期：2012.5

  A novel series of substituted imidazol-5-ones were designed, synthesized and evaluated for in vitro reverse transcriptase (RT) inhibition activity using reverse transcriptase assay kit (Roche, Colorimetric). It has been observed from in vitro screening that newly synthesized compounds possess RT inhibitory activity. Docking study was performed to study the binding orientation and affinity of synthesized

  设计，合成了一系列新的取代的咪唑-5-酮，并使用逆转录酶测定试剂盒（Roche，Colorimetric）评估了其在体外的逆转录酶（RT）抑制活性。从体外筛选观察到，新合成的化合物具有RT抑制活性。进行对接研究以研究合成化合物对RT酶的结合方向和亲和力。