2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 | 57427-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮
• 英文名称: (4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-oxazolin-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4'-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00020889
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MGAHWEWWFYOBNW-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯甲酰氨基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-苯基-(4z)-(41-甲氧苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  微波活化的无溶剂级联反应，产生高度官能化的1,3-噻嗪

  摘要：

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01353-4

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• Synthesis and Anticholinesterase Activity of [(4Z)-2-Aryl-4-(arylmethylidene)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic Acids
  作者：V. O. Topuzyan、V. M. Kazoyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan、L. Kh. Galstyan

  DOI：10.1134/s1070428018090178

  日期：2018.9

  ω-[(4Z)-2-Aryl-4-arylmethylidene-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]alkanoic acids were synthesized by reaction of N-substituted α,β-dehydropeptides with chloro(trimethyl)silane or 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane. Both initial peptides and (4H)-imidazol-5-one derivatives based thereon were tested for anticholinesterase activity.

  通过N-取代的α，β-脱氢肽反应合成ω-[（4 Z）-2-芳基-4-芳基亚甲基-5-氧代-4,5-二氢-1 H-咪唑-1-基]链烷酸与氯（三甲基）硅烷或1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷。测试初始肽和基于其的（4 H）-咪唑-5-酮衍生物的抗胆碱酯酶活性。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Utilization of 2-substituted 3, 1-benzoxazin-4-ones in synthesis of some quinazoline annulated derivatives
  作者：Asmaa M. Abd-Alaziz、Hanan A. Sallam、Ahmed S. A. Youssef、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725574

  日期：2020.3.18

  In this study, a new series of quinazoline and their annulated derivatives have been synthesized. A number of quiazolinone derivatives substituted at position-3 were prepared from 3, 1-benzoxazinone by the treatment of 3,1-benzoxazinone with different nitrogen nucleophiles such as, hydrazine hydrate, phenylhydrazine, ethanolamine, and cyano acetohydrazide afforded the quinazolinone derivatives 7–11.

  摘要 本研究合成了一系列新的喹唑啉及其环状衍生物。通过用不同的含氮亲核试剂如水合肼、苯肼、乙醇胺和氰基乙酰肼处理 3,1-苯并嗪酮，从 3,1-苯并嗪酮制备了许多 3 位取代的喹唑啉酮衍生物，得到喹唑啉酮衍生物 7- 11. 酰肼衍生物 5 与芳香醛反应得到席夫碱衍生物 16a-c。一些合成的化合物针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 进行了测试。所有新合成化合物的结构均基于 IR、1H、13C NMR、质谱数据和元素分析。图形概要