5-(2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₄
• mdl: MFCD00373003
• 分子量: 342.314
• InChiKey: JPVFENGITRSCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  126.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-（2-（2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-4-基）肼基）嘧啶-2的合成，光谱和单晶X射线表征，4,6（1H，3H，5H）-三酮及其铜（II）配合物

  摘要：

  摘要通过重氮化的4-氨基安替比林与巴比妥酸的Japp-Klingemann反应合成了一种新型的芳基。它具有多种光谱学方法和X射线单晶分析的特点。pH值对配体的偶氮hydr互变异构现象的影响已通过UV-Vis光谱学进行了研究。在不同的实验条件下，配体与五水合硫酸铜在甲醇中的反应获得了两种类型的铜配合物。在一种配合物中，硫酸根离子仅作为抗衡阴离子，而在另一种配合物中，硫酸根离子以硫酸氢根阴离子的形式与金属离子不协调地配位。还通过光谱学和单晶X射线分析对复合物进行了表征。配合物表现出扭曲的方形锥体形状。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并肼嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成、对接研究及其抗菌应用

  摘要：

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201209

文献信息

• Synthesis, spectral and single crystal X-ray characterization of 5-(2-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and its copper(II) complexes
  作者：S. Biju、Shubha S. Kumar、V. Sadasivan

  DOI：10.1016/j.poly.2018.01.019

  日期：2018.4

  spectroscopic methods and X-ray single crystal analysis. The effect of pH on the azo-hydrazone tautomerism of the ligand has been studied with UV-Vis spectroscopy. Two types of copper complexes were obtained by the reaction of the ligand with copper sulphate pentahydrate in methanol under different experimental conditions. In one complex, sulfate ion acts only as the counter anion and in the other complex it is

  摘要通过重氮化的4-氨基安替比林与巴比妥酸的Japp-Klingemann反应合成了一种新型的芳基。它具有多种光谱学方法和X射线单晶分析的特点。pH值对配体的偶氮hydr互变异构现象的影响已通过UV-Vis光谱学进行了研究。在不同的实验条件下，配体与五水合硫酸铜在甲醇中的反应获得了两种类型的铜配合物。在一种配合物中，硫酸根离子仅作为抗衡阴离子，而在另一种配合物中，硫酸根离子以硫酸氢根阴离子的形式与金属离子不协调地配位。还通过光谱学和单晶X射线分析对复合物进行了表征。配合物表现出扭曲的方形锥体形状。
• Design, synthesis, docking study of pyrazolohydrazinopyrimidin‐4‐one derivatives and their application as antimicrobials
  作者：rania bakr、Ruba Alolyyan、Nadia Ali Ahmed Elkanzi、Hajer Hirichi

  DOI：10.1002/cbdv.202201209

  日期：——

  pyrazolopyrimidines 5a–f had been constructed. The newly synthesized compounds were assessed for their antimicrobial activity towards E. coli and P. aeruginosa (gram –ve bacteria), B. subtilis and S. aureus (gram +ve bacteria) and A. flavus and C. albicans (representative of fungi). The pyrazolylpyrimidine-2,4-dione derivative 5b is the most active candidate against B. subtilis (MIC=60 μg/mL) and P. aeruginosa (MIC=45 μg/mL)

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。